(+)-Di-O-methylhinokiresinol | 4825-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (+)-Di-O-methylhinokiresinol
• 英文别名: dimethylhinokiresinol；Hinokiresinol-dimethylether
• CAS: 4825-70-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: JFPWOMOGZNTYSH-WHWKNOJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-3-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-Di-O-methylhinokiresinol
  参考文献：
  名称：

  （-）-agatharesinol，（+）-hinokiresinol和（-）-sugiresinol（针叶树的特征降钙素）的二-O-甲基醚的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了降冰片聚糖，（-）-agatharesinol（-）-1a，（+）-hinokiresinol（+）-2a和（-）-sugiresinol（-）-3a的二-O-甲基醚的简便对映选择性合成。在叔丁酯11和4-甲氧基肉桂醛12制备的醛亚胺（–）-13中，将乙烯基溴化镁进行格利雅（Grignard）加成，得到均手性乙烯基醛（-）-3-（4-甲氧基苯基）戊-4-烯醛（–）-14的ee大于95％，通过第二次Grignard反应，将其转化为1,3-双（4-甲氧基苯基）戊-4-烯-1-醇（3 R）-6的非对映异构体混合物4-甲氧基苯基溴化镁。乙烯醇（3 R）-6的Sharpless'不对称二羟基化非对映选择性进行，得到所需的相对立体化学三醇（2 S，3 S）-7。此，在脱水时，得到（ - ） -二- Ö -methylsugiresinol（ - ） - 3b中，其中随后的酸催化的环化反应，得到（

  DOI：

  10.1039/p19960000405

文献信息

• Enantioselective total synthesis of the di-O-methyl ethers of (–)-agatharesinol, (+)-hinokiresinol and (–)-sugiresinol, characteristic norlignans of Coniferae
  作者：Osamu Muraoka、Bao-Zhong Zheng、Noriyuki Fujiwara、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1039/p19960000405

  日期：——

  enantioselective syntheses of the di-O-methyl ethers of the norlignans, (–)-agatharesinol (–)-1a, (+)-hinokiresinol (+)-2a and (–)-sugiresinol (–)-3a are described. Grignard addition of vinylmagnesium bromide to an aldimine (–)-13, prepared from the tert-butyl ester 11 and 4-methoxycinnamaldehyde 12, afforded a homochiral vinyl aldehyde, (–)-3-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal (–)-14 in >95% ee, which was converted

  描述了降冰片聚糖，（-）-agatharesinol（-）-1a，（+）-hinokiresinol（+）-2a和（-）-sugiresinol（-）-3a的二-O-甲基醚的简便对映选择性合成。在叔丁酯11和4-甲氧基肉桂醛12制备的醛亚胺（–）-13中，将乙烯基溴化镁进行格利雅（Grignard）加成，得到均手性乙烯基醛（-）-3-（4-甲氧基苯基）戊-4-烯醛（–）-14的ee大于95％，通过第二次Grignard反应，将其转化为1,3-双（4-甲氧基苯基）戊-4-烯-1-醇（3 R）-6的非对映异构体混合物4-甲氧基苯基溴化镁。乙烯醇（3 R）-6的Sharpless'不对称二羟基化非对映选择性进行，得到所需的相对立体化学三醇（2 S，3 S）-7。此，在脱水时，得到（ - ） -二- Ö -methylsugiresinol（ - ） - 3b中，其中随后的酸催化的环化反应，得到（