diethyl 5-methylazulene-1,3-dicarboxylate | 1654-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: diethyl 5-methylazulene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1654-56-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: XNZGAMDCFOJASD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-methylazulene-1,3-dicarboxylate 在 吡啶 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 114.0h， 生成 diethyl 5-styrylazulene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基蕈烯氧化裂解合成2-甲胂及其衍生物

  摘要：

  2-Formylazulene 及其衍生物是通过用 NaIO4−OsO4 氧化裂解苯乙烯基蕈烯制备的。还合成了 1,2-二甲酰基-、1,2,3-三甲酰基氮芥和 5-甲酰基氮芥衍生物。在 NaOR（R=Me 或 Et）存在下，2-methylazulene-1,3-dicarboxylate 与 p-nitroso-N,N-二甲基苯胺反应得到相应的 3-alkoxycarbonyl-2-[p-(dimethylamino)苯基亚氨基甲基]azulene-1-羧酸，然后用盐酸水解得到3-烷氧基羰基-2-甲酰基azulene-1-羧酸。2-formylazulene-1-羧酸与乙酸酐的乙酰化得到五元乳醇乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3696
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-chloro-5-methylazulene-1,3-dicarboxylate 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORITA, TADAYOSHI;TAKASE, KAHEI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1144-1152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,1′-, 2,2′-, 1,2′-, and 2,6′-Biazulenes and Their Derivatives by Ullmann Reaction
  作者：Tadayoshi Morita、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.55.1144

  日期：1982.4

  Four kinds of biazulenes, 1,1′- (1a), 2,2′- (2a), 1,2′- (3a), and 2,6′-biazulenes (4a), and their derivatives were synthesized by utilizing Ullmann-type coupling of haloazulene derivatives. Ullmann reaction of ethyl 3-iodo-(5a) and 2-iodoazulene-1-carboxylates (6b) gave diethyl 1,1′-biazulene-3,3′-dicarboxylate (1b) and diethyl 2,2′-biazulene-1,1′-dicarboxylate (2b), respectively, in excellent yields

  1,1'- (1a), 2,2'- (2a), 1,2'- (3a), 2,6'-双脒(4a) 4种及其衍生物合成卤代芘衍生物的乌尔曼型偶联。3-碘-(5a) 和 2-iodoazulene-1-carboxylates (6b) 的 Ullmann 反应得到 1,1'-biazulene-3,3'-dicarboxylate (1b) 和 2,2'-biazulene-1 二乙酯,1'-二羧酸盐 (2b)，分别以极好的收率。2-碘芴反应直接得到2a。二乙基 2-chloroazulene-1,3-dicarboxylate (7a) 和它的 5-烷基衍生物也反应得到四乙基 2,2'-biazulene-1,1',3,3'-tetracarboxylate (2d) 和它的 5,分别为 5'-二烷基衍生物。5a 和 6b 的混合 Ullmann 反应提供了 1b、2b 和 1,2'-联茚-1'
• SAITO MOTOYASU; MORITA TADAYOSHI; TAKASE KAHEI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 12, 3696-3700
  作者：SAITO MOTOYASU、 MORITA TADAYOSHI、 TAKASE KAHEI

  DOI：——

  日期：——