(3R,4R,5S)-2-[(Z)-1-benzoylamino-1-[N-(1-methylethyl)carbamoyl]methylidene]-3,4-dibenzyloxy-1-(2-propenyloxy)carbonyl-5-(t-butyldimethylsiloxy)methylpyrrolidine | 161275-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-2-[(Z)-1-benzoylamino-1-[N-(1-methylethyl)carbamoyl]methylidene]-3,4-dibenzyloxy-1-(2-propenyloxy)carbonyl-5-(t-butyldimethylsiloxy)methylpyrrolidine
• 英文别名: prop-2-enyl (2Z,3R,4R,5S)-2-[1-benzamido-2-oxo-2-(propan-2-ylamino)ethylidene]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 161275-47-4
• 化学式: C₄₁H₅₃N₃O₇Si
• 分子量: 727.973
• InChiKey: FVHGDWQTLPZCGF-NWISHSCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-2-[(Z)-1-benzoylamino-1-[N-(1-methylethyl)carbamoyl]methylidene]-3,4-dibenzyloxy-1-(2-propenyloxy)carbonyl-5-(t-butyldimethylsiloxy)methylpyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(3R,4R,5S)-2-[(Z)-1-benzoylamino-1-[N-(1-methylethyl)carbamoyl]methylidene]-3,4-dibenzyloxy-1-(2-propenyloxy)carbonyl-5-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R,5S)-2-[(Z)-1-benzoylamino-1-[N-(1-methylethyl)carbamoyl]methylidene]-3,4-dibenzyloxy-1-(2-propenyloxy)carbonyl-5-(t-butyldimethylsiloxy)methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8

文献信息

• A novel synthesis of the C1–C17 fragment of carzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78556-x

  日期：1994.12

  of the Δ2-oxazolin-5-one system toward nucleophilic reaction by introducing an allyloxycarbonyl group into the N9 position and subsequent ring opening with the 2-aminobutane (C1–N5 moiety), and iii) base-induced construction of the (E)-1-azabicyclo[3.1.0]hexane system from the 5-mesyloxymethyl-pyrrolidine as key steps.

  标题合成通过设有i）所述2-甲硫基Δ的缩合来实现1吡咯啉（C8-C13基团）与Δ 2 -oxazolin -5-酮（C6，C7，N16和C17部分），ⅱ）在Δ的活化2 -oxazolin -5-酮朝向亲核反应系统通过引入烯丙氧羰基团引入到N9位置和随后的环开口与2-氨基丁烷（C1-N5部分），和iii）的碱诱导的结构（ E）-1-由5-甲氧基氧甲基-吡咯烷形成的氮杂双环[3.1.0]己烷体系为关键步骤。
• Synthetic studies of carzinophilin. Part 2: Synthesis of 3,4-dibenzyloxy-2-methylidene-1-azabicyclo[3.1.0]hexane systems corresponding to the C1–C17 fragment of carzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00378-8

  日期：2003.4

  A model compound bearing the C1–C17 fragment of carzinophilin was synthesized. The synthesis involved coupling reaction of a cyclic thioimidate with the 4H-oxazol-5-one derivative, ring-opening of the 4H-oxazol-5-one to furnish a dehydropeptide system, elaboration of the C1–C6 enolamide, and construction of the aziridine ring as key steps.

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。