3,4-anhydro-1-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-xylo-hexulose | 109947-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-anhydro-1-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-xylo-hexulose
• CAS: 109947-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: VAYVTSQDMPLDPI-WEDXCCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-anhydro-1-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-xylo-hexulose 在 吡啶 、 高氯酸 、 copper(I) sulfate 、 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (3aS,4R,6R,6aS)-6-hydroxy-2,2,6,6a-tetramethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-脱水-1-脱氧-3-C-甲基-d-己糖衍生物的合成

  摘要：

  摘要碱性过氧化氢将（E）-1,3,4-三甲氧基-5,6-O-异亚丙基-3-C-甲基-d-甘油-己-3-烯醛环氧化得到3,4-混合物脱水-1​​-脱氧-5,6O-异亚丙基-3-C-甲基-d-阿拉伯糖-（2）和-d-木糖己糖（3），其通过色谱法拆分。从2与3-氯过苯甲酸的反应中，Baeyer-Villiger重排产物（2R）-2-O-乙酰基-2,3-脱水-1-脱氧-4,5-O-异亚丙基-d-乙基-戊糖分离出水合物。以上产品的结构和构型是根据化学转化以及分析和光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90023-5
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,3,4-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-glycero-hex-3-enulose 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3,4-anhydro-1-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-xylo-hexulose
  参考文献：
  名称：

  3,4-脱水-1-脱氧-3-C-甲基-d-己糖衍生物的合成

  摘要：

  摘要碱性过氧化氢将（E）-1,3,4-三甲氧基-5,6-O-异亚丙基-3-C-甲基-d-甘油-己-3-烯醛环氧化得到3,4-混合物脱水-1​​-脱氧-5,6O-异亚丙基-3-C-甲基-d-阿拉伯糖-（2）和-d-木糖己糖（3），其通过色谱法拆分。从2与3-氯过苯甲酸的反应中，Baeyer-Villiger重排产物（2R）-2-O-乙酰基-2,3-脱水-1-脱氧-4,5-O-异亚丙基-d-乙基-戊糖分离出水合物。以上产品的结构和构型是根据化学转化以及分析和光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90023-5