5-Methylenbicyclo<2.2.2>oct-2-en | 19386-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-Methylenbicyclo<2.2.2>oct-2-en
• 英文别名: 5-Methylidenebicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• CAS: 19386-05-1
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: XERADROWVPYPEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methylenbicyclo<2.2.2>oct-2-en 生成 1-Methyl-bicyclo<3.2.1>oct-2-en-4-on
  参考文献：
  名称：

  Belikova,N.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1759 - 1764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxymethyl-bicyclo<2.2.2>oct-2-en 生成 5-Methylenbicyclo<2.2.2>oct-2-en
  参考文献：
  名称：

  Belikova,N.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1759 - 1764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prepackaged Ramberg–Bäcklund reagents: useful tools for organic synthesis
  作者：Eric Block、Hak Rim Jeon、David Putman、Shao-Zhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.032

  日期：2004.8

  synthesis and reactions of several α,β-unsaturated chloromethyl sulfones is presented, for example [(chloromethyl)sulfonyl]-1,3-propadiene (4), [(chloromethyl)sulfonyl]ethene (5), [(dichloromethyl)sulfonyl]ethene (6) and (E,Z)-1,2-bis[(chloromethyl)sulfonyl]ethene (7). These compounds serve as ‘prepackaged’ Ramberg–Bäcklund reagents, which following an appropriate first step, such as Diels–Alder addition

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。
• Free-radical addition reactions of some olefins related to bicyclo[2,2,2]octane
  作者：D. I. Davies、L. T. Parfitt

  DOI：10.1039/j39690001401

  日期：——

  addition of benzenethiol to bicyclo[2,2,2]oct-2-ene, 2-methylenebicyclo[2,2,2]octane, 5-methylenebicyclo[2,2,2]oct-2-ene, 2,3-dimethylenebicyclo[2,2,2]octane, 5,6-dimethylenebicyclo[2,2,2]oct-2-ene, and 8,9-dimethylenebicyclo[3,2,2]non-6-ene have been investigated. The additions of methanethiol to 2,3-dimethylenebicyclo[2,2,2]octane, of p-thiocresol to 5,6-dimethylenebicyclo[2,2,2]oct-2-ene, and of bromotrichloromethane

  苯硫醇加成到双环[2,2,2]辛-2-烯，2-亚甲基双环[2,2,2]辛烷，5-亚甲基双环[2,2,2]辛-2-烯， 2,3-二亚甲基双环[2,2,2]辛烷，5,6-二亚甲基双环[2,2,2]辛-2-烯和8,9-二亚甲基双环[3,2,2]非6-烯已被调查。甲硫醇的2,3- dimethylenebicyclo [2,2,2]辛烷，所述的添加p还研究了-硫代甲酚生成5,6-二亚甲基双环[2,2,2]辛-2-烯，以及溴三氯甲烷和亚甲基二溴化物生成双环[2,2,2]辛-2-烯。在单烯烃的加成中，形成双键的1，2-加成的产物，而与共轭二烯形成在二烯体系中的1，4-加成的产物。在将苯硫醇加到5-亚甲基双环[2,2,2] oct-2-ene中，最多只能分离出百分之几的同共轭加成产物。除了5，6-二亚甲基双环[2，2，2]辛-2-烯和8，9-二亚甲基双环[3，2，2]非-6-烯之外，均未检测到此类产物。
• Novel dibicyclo [2.2.2] octyl and dibicyclo [2.2.2] octenyl polyamines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04100193A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  Novel dibicyclo [2.2.2] octyl dibicyclo [2.2.2] octenyl polyamines are useful antimicrobial agents, as well as algae inhibitors. They are especially useful as hard surface disinfectants and as additives to oil well drilling muds, injection brines and industrial water where bacterial control is desired.

  新型双环[2.2.2]辛基双环[2.2.2]辛烯基聚胺是有用的抗微生物剂和藻类抑制剂。它们特别适用于硬表面消毒剂以及添加到油井钻井泥浆、注入卤水和工业水中，以实现细菌控制。
• Alder et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1,7
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• Geibel,K., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1637 - 1644
  作者：Geibel,K.

  DOI：——

  日期：——