isopropyl 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy-6-N-(2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-D-gluconyl)-D-gluconate | 216451-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy-6-N-(2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-D-gluconyl)-D-gluconate
• 英文别名: propan-2-yl (2R,3S,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,4S,5R)-5-(azidomethyl)-3,4-dihydroxyoxolane-2-carbonyl]amino]methyl]-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxylate
• CAS: 216451-67-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₉
• 分子量: 404.377
• InChiKey: CWFHNTPRHRDEOZ-MOQFVYMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy-6-N-(2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-D-gluconyl)-D-gluconate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bend ribbon-forming tetrahydrofuran amino acidsThis is one of a number of contributions from the current members of the Dyson Perrins Laboratory to mark the end of almost 90 years of organic chemistry research in that building, as all its current academic staff move across South Parks Road to a new purpose-built laboratory.

  摘要：

  C-糖基 β-D-阿拉伯呋喃糖配置的四氢呋喃氨基酸的短寡聚链（其中四氢呋喃环的 C-2 和 C-5 取代基彼此顺式）表现出明确的重复转角二级结构，通过（i ， 我 − 2) 残基间氢键。这与差向异构 α-D-阿拉伯呋喃糖低聚物（其中四氢呋喃环的 C-2 和 C-5 取代基彼此互为反式）相反，后者在溶液中没有任何二级结构的迹象。

  DOI：

  10.1039/b307707c
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-D-gluconate 在 钯 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 isopropyl 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy-6-N-(2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-D-gluconyl)-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  Bend ribbon-forming tetrahydrofuran amino acidsThis is one of a number of contributions from the current members of the Dyson Perrins Laboratory to mark the end of almost 90 years of organic chemistry research in that building, as all its current academic staff move across South Parks Road to a new purpose-built laboratory.

  摘要：

  C-糖基 β-D-阿拉伯呋喃糖配置的四氢呋喃氨基酸的短寡聚链（其中四氢呋喃环的 C-2 和 C-5 取代基彼此顺式）表现出明确的重复转角二级结构，通过（i ， 我 − 2) 残基间氢键。这与差向异构 α-D-阿拉伯呋喃糖低聚物（其中四氢呋喃环的 C-2 和 C-5 取代基彼此互为反式）相反，后者在溶液中没有任何二级结构的迹象。

  DOI：

  10.1039/b307707c

文献信息

• Synthesis of oligomers of tetrahydrofuran amino acids: furanose carbopeptoids
  作者：Martin D. Smith、Daniel D. Long、Timothy D. W. Claridge、George W. J. Fleet、Daniel G. Marquess、Daniel G. Marquess

  DOI：10.1039/a805364b

  日期：——

  An acid catalysed ring rearrangement of a triflate derivative of D-mannono-?-lactone 6 is the key step in the synthesis of the C-glycosyl sugar amino acid derivatives 3 and 4, examples of carbohydrate amino acid building blocks with specific conformational preferences suitable for incorporation into combinatorial amide libraries; homo-oligomerisation via solution phase coupling procedures affords furanose carbopeptoids 1 which adopt novel solution state secondary structures.

  D-甘露醇-β-内酯 6 的三氟甲磺酸酯衍生物的酸催化环重排是合成 C-糖基糖氨基酸衍生物 3 和 4 的关键步骤，它们是具有特定构象偏好的碳水化合物氨基酸结构单元的例子，适合用于并入组合酰胺文库；通过溶液相偶联程序进行同源寡聚，得到呋喃糖碳肽 1，其采用新颖的溶液态二级结构。
• Bend ribbon-forming tetrahydrofuran amino acidsThis is one of a number of contributions from the current members of the Dyson Perrins Laboratory to mark the end of almost 90 years of organic chemistry research in that building, as all its current academic staff move across South Parks Road to a new purpose-built laboratory.
  作者：Martin D. Smith、Timothy D. W. Claridge、Mark S. P. Sansom、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/b307707c

  日期：——

  Short oligomeric chains of C-glycosyl β-D-arabinofuranose configured tetrahydrofuran amino acids (where the C-2 and C-5 substituents of the tetrahydrofuran ring are cis to each other) exhibit a well-defined repeating turn secondary structure stabilised by (i, i − 2) inter-residue hydrogen bonds. This is in contrast to the epimeric α-D-arabinofuranose oligomer (where the C-2 and C-5 substituents of the tetrahydrofuran ring are trans to each other) in which there is no indication of any secondary structure in solution.

  C-糖基 β-D-阿拉伯呋喃糖配置的四氢呋喃氨基酸的短寡聚链（其中四氢呋喃环的 C-2 和 C-5 取代基彼此顺式）表现出明确的重复转角二级结构，通过（i ， 我 − 2) 残基间氢键。这与差向异构 α-D-阿拉伯呋喃糖低聚物（其中四氢呋喃环的 C-2 和 C-5 取代基彼此互为反式）相反，后者在溶液中没有任何二级结构的迹象。