3-(4-methoxyphenyl)-2-[(1R,2R)-2-[3-(4-methoxyphenyl)oxaziridin-2-yl]cyclohexyl]oxaziridine | 860036-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-[(1R,2R)-2-[3-(4-methoxyphenyl)oxaziridin-2-yl]cyclohexyl]oxaziridine
• CAS: 860036-37-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: CCJUYJZBPLAHJA-WLNXJYAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-[(1R,2R)-2-[3-(4-methoxyphenyl)oxaziridin-2-yl]cyclohexyl]oxaziridine 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 benzyloxy-hydroxylamine hydrochloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.83h， 生成 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称氧化的多功能双异羟肟酸的开发和应用。

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.071
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-bis-(4-methoxybenzylidene)-cyclohexane-1,2-diamine 在 Oxone 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-[(1R,2R)-2-[3-(4-methoxyphenyl)oxaziridin-2-yl]cyclohexyl]oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称氧化的多功能双异羟肟酸的开发和应用。

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.071

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：Yamamoto Hisashi

  公开号：US20050159607A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention relates to the synthesis of chiral epoxides via a catalytic asymmetric oxidation of olefins. Additionally, the methodology provides a method of asymmetrically oxidizing sulfides and phosphines. This asymmetric oxidation employs a catalyst system composed of a metal and a chiral bishydroxamic acid ligand, which, in the presence of a stoichiometric oxidation reagent, serves to asymmetrically oxidize a variety of substrates.

  本发明涉及通过催化不对称氧化烯烃合成手性环氧化物。此外，该方法提供了一种不对称氧化硫醚和膦的方法。这种不对称氧化利用了由金属和手性双羟羧酸配体组成的催化剂体系，该体系在存在化学计量氧化试剂的情况下，用于不对称氧化各种底物。
• Enantioselective Epoxidation of Allylic Alcohols by a Chiral Complex of Vanadium: An Effective Controller System and a Rational Mechanistic Model
  作者：Wei Zhang、Arindrajit Basak、Yuji Kosugi、Yujiro Hoshino、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200500938

  日期：2005.7.11
• US7202371B2
  申请人：——

  公开号：US7202371B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• US7714167B2
  申请人：——

  公开号：US7714167B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• Development and application of versatile bis-hydroxamic acids for catalytic asymmetric oxidation
  作者：Allan U. Barlan、Wei Zhang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.071

  日期：2007.7

  preliminary results of our new designed C(2)-symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands and the application of the new ligands for vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols as well as homoallylic alcohols. From this success we demonstrate the versatile nature of BHA in the molybdenum catalyzed asymmetric oxidation of unfunctionalized olefins and sulfides.

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。