(3R,4S,5R)-2-Allyl-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-ol | 279676-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-2-Allyl-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-ol
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-prop-2-enyloxolan-2-ol
• CAS: 279676-76-5
• 化学式: C₂₄H₄₈O₆Si₂
• 分子量: 488.813
• InChiKey: RTMIBZSGKVBQGL-YJIVNEPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-2-Allyl-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  某些保护形式的葡糖酸内酯的快速制备和反应性

  摘要：

  2,3-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5,6 - O-异亚丙基-d-葡萄糖基-1,4-内酯很容易从商购的起始原料中制备，并对其活性进行了研究。基于内酯官能度，该化合物可通过亲核加成，还原和水解进行反应，以生成各种高度官能化的分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00207-0
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-D-glucono-1,4-lactone 在 吡啶 作用下， 生成 (3R,4S,5R)-2-Allyl-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  某些保护形式的葡糖酸内酯的快速制备和反应性

  摘要：

  2,3-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5,6 - O-异亚丙基-d-葡萄糖基-1,4-内酯很容易从商购的起始原料中制备，并对其活性进行了研究。基于内酯官能度，该化合物可通过亲核加成，还原和水解进行反应，以生成各种高度官能化的分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00207-0

文献信息

• Expeditious synthesis of C-glycosyl conjugated dienes and aldehydes from sugar lactones
  作者：Wen-Bin Yang、Chuan-Fa Chang、Shwu-Huey Wang、Chin-Fen Teo、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00814-0

  日期：2001.7

  Several C-glycosyl conjugated dienes were prepared in two steps from protected sugar lactones via addition of allylmagnesium chloride and the subsequent dehydration. A sequence of allylic addition, ozonolysis and dehydration led to the corresponding glycosyl conjugated aldehydes. These conjugated functionalities can be used as diagnostic chromophores for sugar synthesis and purification. The synthetic

  通过添加烯丙基氯化镁并随后进行脱水，由受保护的糖内酯分两步制备几种C-糖基共轭二烯。一系列烯丙基加成，臭氧分解和脱水导致相应的糖基缀合的醛。这些共轭的功能可以用作糖合成和纯化的诊断生色团。还进行了糖基二烯的合成研究。糖二烯的氢硼化取决于后处理条件而导致均一醇或螺缩醛。