(R)-4-[(2R,3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-prop-2-en-(Z)-ylidene-tetrahydro-furan-2-yl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 361203-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-[(2R,3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-prop-2-en-(Z)-ylidene-tetrahydro-furan-2-yl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3S,4R,5Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-prop-2-enylideneoxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 361203-97-6
• 化学式: C₂₄H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 470.797
• InChiKey: URUBRAVQGLAZMQ-LIRGIQDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(2R,3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-prop-2-en-(Z)-ylidene-tetrahydro-furan-2-yl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (2S,3R,4R)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-prop-2-en-(Z)-ylidene-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从糖内酯快速合成C-糖基共轭二烯和醛

  摘要：

  通过添加烯丙基氯化镁并随后进行脱水，由受保护的糖内酯分两步制备几种C-糖基共轭二烯。一系列烯丙基加成，臭氧分解和脱水导致相应的糖基缀合的醛。这些共轭的功能可以用作糖合成和纯化的诊断生色团。还进行了糖基二烯的合成研究。糖二烯的氢硼化取决于后处理条件而导致均一醇或螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00814-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-O-isopropylidene-D-glucono-1,4-lactone 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (R)-4-[(2R,3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-prop-2-en-(Z)-ylidene-tetrahydro-furan-2-yl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  从糖内酯快速合成C-糖基共轭二烯和醛

  摘要：

  通过添加烯丙基氯化镁并随后进行脱水，由受保护的糖内酯分两步制备几种C-糖基共轭二烯。一系列烯丙基加成，臭氧分解和脱水导致相应的糖基缀合的醛。这些共轭的功能可以用作糖合成和纯化的诊断生色团。还进行了糖基二烯的合成研究。糖二烯的氢硼化取决于后处理条件而导致均一醇或螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00814-0