N-(2-Amino-ethyl)-N'-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-N-[2-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-ethyl]-ethane-1,2-diamine | 21141-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Amino-ethyl)-N'-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-N-[2-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-ethyl]-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N~1~-(2-Aminoethyl)-N~2~-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)-N~1~-{2-[(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)amino]ethyl}ethane-1,2-diamine；N',N'-bis[2-[(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)amino]ethyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 21141-58-2
• 化学式: C₃₄H₃₄Cl₂N₆O₂
• 分子量: 629.589
• InChiKey: ZWOZBADCBYOCDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-(2-Amino-ethyl)-N'-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-N-[2-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-ethyl]-ethane-1,2-diamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bis{2-[N-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)amino]ethyl}-{2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}amine
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial in-vivo activity of bis(9-amino-6-chloro-2-methoxyacridines)

  摘要：

  在对抗疟疾的斗争中，使用双喹啉类化合物进行化疗可能是克服氯喹耐药性的替代方法。测试了八种双(9-氨基-6-氯-2-甲氧基蒽啉) 化合物，其中蒽啉基团通过取代侧链的聚胺连接，对感染 Plasmodium berghei 的小鼠的体内活性进行了测试。其中三种化合物表现出抗疟疾活性，但无法从比较体外和体内活性中推断出任何关系。中心氨基基团的N-烷基化会产生毒性，因此只能选择在该位置上进行N-酰化的化合物作为领先化合物。

  DOI：

  10.1211/0022357011776333
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 6,9-二氯-2-甲氧基吖啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-Amino-ethyl)-N'-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-N-[2-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-ethyl]-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial in-vivo activity of bis(9-amino-6-chloro-2-methoxyacridines)

  摘要：

  在对抗疟疾的斗争中，使用双喹啉类化合物进行化疗可能是克服氯喹耐药性的替代方法。测试了八种双(9-氨基-6-氯-2-甲氧基蒽啉) 化合物，其中蒽啉基团通过取代侧链的聚胺连接，对感染 Plasmodium berghei 的小鼠的体内活性进行了测试。其中三种化合物表现出抗疟疾活性，但无法从比较体外和体内活性中推断出任何关系。中心氨基基团的N-烷基化会产生毒性，因此只能选择在该位置上进行N-酰化的化合物作为领先化合物。

  DOI：

  10.1211/0022357011776333

文献信息

• Antimalarial in-vivo activity of bis(9-amino-6-chloro-2-methoxyacridines)
  作者：S Girault、S Delarue、P Grellier、A Berecibar、L Maes、L Quirijnen、P Lemiere、M-A Debreu-Fontaine、C Sergheraert

  DOI：10.1211/0022357011776333

  日期：2010.2.18

  In the fight against malaria, chemotherapy using bisacridines may represent an alternative method to overcoming chloroquine-resistance. Eight bis(9-amino-6-chloro-2-methoxyacri-dines), in which acridine moieties were linked by polyamines substituted with a side chain, were tested for their in-vivo activity upon mice infected by Plasmodium berghei. Three of the compounds revealed antimalarial activity but no relationship could be deduced from a comparison of in-vitro and in-vivo activities. N-alkylation of the central amino group generated toxicity and, therefore, only compounds N-acylated in this position can be selected as leads.

  在对抗疟疾的斗争中，使用双喹啉类化合物进行化疗可能是克服氯喹耐药性的替代方法。测试了八种双(9-氨基-6-氯-2-甲氧基蒽啉) 化合物，其中蒽啉基团通过取代侧链的聚胺连接，对感染 Plasmodium berghei 的小鼠的体内活性进行了测试。其中三种化合物表现出抗疟疾活性，但无法从比较体外和体内活性中推断出任何关系。中心氨基基团的N-烷基化会产生毒性，因此只能选择在该位置上进行N-酰化的化合物作为领先化合物。