(1R,2S,3R)-2-Benzyloxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,4-bis-ethylsulfanyl-butane-1,3-diol | 94103-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-2-Benzyloxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,4-bis-ethylsulfanyl-butane-1,3-diol
• CAS: 94103-15-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅S₂
• 分子量: 416.603
• InChiKey: IRGUFMMWXJAZLT-TVFCKZIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-2-Benzyloxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,4-bis-ethylsulfanyl-butane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 氢气 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 cesium fluoride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成（+）-半乳糖亚胺a

  摘要：

  由D-葡萄糖以21个步骤合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85094-9
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-D-glucose diethyl dithioacetal 、 丙酮 在 copper(II) sulfate 作用下， 以75%的产率得到(1R,2S,3R)-2-Benzyloxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,4-bis-ethylsulfanyl-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖合成塞斯班酰亚胺及其对映异构体的对映体特异性方法

  摘要：

  描述了塞斯班酰亚胺及其对映异构体的对映体特异性合成的方法。具有所需的戊二酰亚胺和1，3-二氧化物环的两种化合物的合成中的对映体中间体均衍生自D-葡萄糖。

  DOI：

  10.1039/c39840000835