(E)-1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 62069-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3',5'-dichloro-2'-hydroxy-trans-chalcone；3',5'-Dichlor-2'-hydroxy-trans-chalkon
• CAS: 62069-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: LSHZXPCSBYGETG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到4,6,8-三氯-2-苯基-2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  在维斯迈尔条件下2'-羟基查耳酮高效分子内环化为4-氯-2 H-色烯

  摘要：

  已经开发了在维尔斯迈尔条件下高效的分子内环化和2'-羟基查耳酮成4-氯-2 H-色烯的过程。与报道的方法相比，进行的研究表明，由DMF和碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）原位生成的Vilsmeier试剂具有出色的化学选择性，更高的收率并避免了无机磷盐的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450441
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二氯-2'-羟基苯乙酮 、 苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (E)-1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤代邻苯二酚及其相关化合物的研究：3'：5'-dichloro-2'-hydroxychalcones及其衍生物的合成

  摘要：

  3：5-二氯-2羟基苯乙酮与各种醛的缩合得到查耳酮，其在稀乙醇盐酸的作用下转化为相应的6：8-二氯黄酮。用二氧化硒和碱性过氧化氢氧化查耳酮，分别得到6：8-二氯-黄酮和-黄酮醇。顺便说一下，也制备了一些由3：5-二氯-2-甲氧基苯乙酮组成的查耳酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88044-8

文献信息

• SYNTHESIS OF α-AZIDO-2′-HYDROXYCHALCONES FROM CHALCONE DIBROMIDES WITH AZIDE ION
  作者：Tamás Patonay、József Jekö、Éva Rimán

  DOI：10.1081/scc-120006013

  日期：2002.1

  ABSTRACT The reaction of the 2′-hydroxychalcone dibromides with azide ion was found to afford various products such as α-azido-2′-hydroxychalcones, flavones, aurones, isoxazoles or the parent chalcones depending on the substituent pattern of the substrate. Efficient transformation of α-azido-2′-hydroxychalcones to 3-amino-2-substituted chromones was also demonstrated.

  摘要 2'-羟基查尔酮二溴化物与叠氮离子的反应被发现提供各种产物，如 α-叠氮基-2'-羟基查尔酮、黄酮、aurone、异恶唑或母体查耳酮，这取决于底物的取代模式。还证明了 α-叠氮基-2'-羟基查耳酮向 3-氨基-2-取代的色酮的有效转化。
• CBr₄ catalyzed activation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Shyamal Kanti Bera、Rajat Rajiv Maharana、Kousik Samanta、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d2ob01223e

  日期：——

  the carbonyl group of α,β-unsaturated ketones. Carbon tetrabromide (CBr4) has been used as the sole reagent for the selective synthesis of flavanones and aza-flavanones from the corresponding 2′-hydroxy- and 2′-aminochalcones under metal-free and additive-free conditions. DFT calculations support the catalytic role of XB between the oxygen of chalcones and CBr4 in these reactions.

  我们在这里表明，弱相互作用，如卤素键 (XB) 可用于激活 α,β-不饱和酮的羰基。四溴化碳 (CBr 4 ) 已被用作在无金属和无添加剂条件下从相应的 2'-羟基和 2'-氨基查耳酮选择性合成黄烷酮和氮杂黄烷酮的唯一试剂。DFT 计算支持 XB 在这些反应中查耳酮的氧和 CBr 4之间的催化作用。
• Catalytic synthesis of flavanone without stirring or heating
  作者：Karin Shigematsu、Masaharu Toriyama、Motofumi Miura

  DOI：10.1080/00397911.2024.2358375

  日期：2024.6.17