(1R,2aS,4aR,7aS,7bS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,6,7b-trimethyl-decahydro-cyclobuta[e]inden-4-one | 130797-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2aS,4aR,7aS,7bS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,6,7b-trimethyl-decahydro-cyclobuta[e]inden-4-one
• 英文别名: (1R,2aS,4aS,7aS,7bS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,6,7b-trimethyl-decahydro-cyclobuta[e]inden-4-one
• CAS: 130797-21-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂Si
• 分子量: 336.59
• InChiKey: AWJILOGKDFKLOM-OHEBNITISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2aS,4aR,7aS,7bS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,6,7b-trimethyl-decahydro-cyclobuta[e]inden-4-one 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 (+/-)-illudol
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的无环烯二炔前体的环化，立体选择性地一步组装应变的原油烷骨架。伊路多的全合成

  摘要：

  许多担子菌类倍半萜类化合物表现出相当大的毒性、抗生素和抗肿瘤活性，包括原伊卢丹、伊卢丹、马拉斯曼和斯特嘌呤家族的成员。第一种类型被认为对其余类型起着重要的生物遗传作用。在合成上最具挑战性的protoilludanes 中排名伊鲁多(1)，因为它结合了构建不寻常的有角度和张力的氢环丁丹烷核的任务与控制五个连续立体中心的任务。作者报告了伊鲁多的合成。

  DOI：

  10.1021/ja00001a067
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2aR,7aS,7bS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,6,7b-trimethyl-decahydro-cyclobuta[e]inden-4-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1R,2aS,4aR,7aS,7bS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,6,7b-trimethyl-decahydro-cyclobuta[e]inden-4-one 、 (1R,2aS,4aR,7aS,7bS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,6,7b-trimethyl-decahydro-cyclobuta[e]inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的无环烯二炔前体的环化，立体选择性地一步组装应变的原油烷骨架。伊路多的全合成

  摘要：

  许多担子菌类倍半萜类化合物表现出相当大的毒性、抗生素和抗肿瘤活性，包括原伊卢丹、伊卢丹、马拉斯曼和斯特嘌呤家族的成员。第一种类型被认为对其余类型起着重要的生物遗传作用。在合成上最具挑战性的protoilludanes 中排名伊鲁多(1)，因为它结合了构建不寻常的有角度和张力的氢环丁丹烷核的任务与控制五个连续立体中心的任务。作者报告了伊鲁多的合成。

  DOI：

  10.1021/ja00001a067