N-(2-cinnamoylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 857005-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(2-cinnamoylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Ts-1-(2-aminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；4-methyl-N-[2-(3-phenylprop-2-enoyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 857005-50-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: AJNHYZAESXZHJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cinnamoylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 6,7-dihydro-2-phenyl-5H-pyrrolo-1,2,4-triazolium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,3aS,9bS)-3a,9b-dihydroxy-2,3-diphenyl-5-tosyl-1,2,3,3a,5,9b-hexahydro-4H-cyclopenta[c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化酯活化与烯酮的选择性反应，获得氧喹啉杂环

  摘要：

  开发了有机催化酯活化剂，用于饱和酯和氨基烯酮之间的高度选择性级联反应。该反应涉及酯的β-碳原子的活化，这是关键步骤。这种方法允许单步访问具有高对映体比率的多环氧喹啉型杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201402620
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-(2-cinnamoylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于苯并氮环合成的环丙基甲醇重排

  摘要：

  报道了一种合成方法，该方法依靠金催化的2-甲苯磺酰基氨基苯基环丙基甲醇的环丙基甲醇重排反应，以高效地制备2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂和2-乙烯基林多林。该反应显示具有化学选择性，仲醇和叔醇底物分别专门提供苯并稠合的五元和七元环产物。还发现仅在金和银催化剂组合存在的情况下，在温和条件下，成环过程才能以中等至极好的收率进行。据认为，该机理涉及通过（p -CF 3 C 6 H 4）3活化醇PAuCl / AgOTf（Tf =三氟甲磺酸）催化剂，导致原料电离。然后以这种方式原位生成的叔碳正离子中间体触发环丙烷部分的开环并被束缚的苯胺基团捕集，得到2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂pine。另一方面，仲碳阳离子类似物的环丙烷环断裂导致二烯形成，随后进行分子内加氢胺化反应，生成2-乙烯基林多林。

  DOI：

  10.1002/chem.201101363

文献信息

• A Convenient Formal [4+2] Heterocylization Route to Bis(triflyl)tetrahydroquinolines
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202102254

  日期：2021.9.24

  We report the sustainable and efficient synthesis of a new type of quinoline derivatives bearing one or two SO2CF3 groups. The protocol is metal-, catalyst- and irradiation-free, involves the use of readily available and stable precursors, and avoids the formation of side products. Also, the mild conditions of the process allow the tolerance of a wide range of functional groups.

  我们报道了一种带有一个或两个SO 2 CF 3基团的新型喹啉衍生物的可持续和高效合成。该方案不含金属、催化剂和辐射，涉及使用容易获得且稳定的前体，并避免副产物的形成。此外，该过程的温和条件允许广泛的官能团的耐受性。
• Enantioselective Synthesis of Azaflavanones Using Organocatalytic 6-<i>endo</i>Aza-Michael Addition
  作者：Shuanghua Cheng、Lili Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201300920

  日期：2014.3.24

  A method to prepare highly enantioenriched azaflavanones using an organocatalytic 6‐endo aza‐Michael addition has been described. A variety of 2‐aryl‐, 2‐vinyl‐ and 2‐methylazaflavanones were prepared in good yields (53–84%) and excellent enantioselectivities (97.6:2.4 to 99.3:0.7 er).

  已经描述了使用有机催化6-内氮杂-迈克尔加成反应制备高度对映体富集的氮杂黄酮的方法。制备了各种2-芳基，2-乙烯基和2-甲基氮杂黄烷酮，收率高（53-84％）和出色的对映选择性（97.6：2.4至99.3：0.7 er）。
• Facile Construction of Oxa-Aza Spirobicycles via a Tandem Carbon-Hydrogen Bond Oxidation
  作者：Yi Sun、Jianhong Gan、Renhua Fan

  DOI：10.1002/adsc.201100196

  日期：2011.7

  An efficient method to construct oxa‐aza spirobicycles via an iodine(III)‐mediated tandem carbon‐hydrogen bond oxidation with the combination of iodobenzene diacetate and tetrabutylammonium iodide is reported.

  报道了一种通过碘（III）介导的串联碳氢键氧化以及碘代苯二乙酸盐和碘化四丁铵的组合来构建氧杂氮杂螺二环的有效方法。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 3-Selenylazaflavanones and 3-Selenylflavanones via Electrochemically Facilitated Selenylation Cascade
  作者：Shaogao Zeng、Yong Zeng、Hui Wang、Pinghua Sun、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02934

  日期：2024.3.15

  electrochemical selenylation reaction of chalcones with diselenides for the synthesis of 3-selenylazaflavanones and 3-selenylflavanones at room temperature was reported. The method proceeded under mild conditions, exhibited a broad substrate scope, and provided the selenylated products in moderate to excellent yields with high regio- and stereoselectivity. The reaction could also be readily scaled

  在此，报道了查耳酮与二硒化物在室温下进行无氧化剂和无金属的电化学硒化反应，用于合成 3-硒基氮杂黄酮和 3-硒基黄烷酮。该方法在温和的条件下进行，表现出广泛的底物范围，并以中等至优异的产率提供具有高区域和立体选择性的硒化产物。该反应还可以很容易地以高效率扩大规模。通过控制实验进行的详细机理研究表明，硒基自由基可能参与了这种电化学转化。