7-bromo-N,N-dimethylquinoxalin-2-amine | 1210047-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-bromo-N,N-dimethylquinoxalin-2-amine
• 英文别名: 7-Bromo-N,N-dimethyl-2-quinoxalinamine
• CAS: 1210047-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃
• 分子量: 252.113
• InChiKey: AVQYOAUKOCETPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-N,N-dimethylquinoxalin-2-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 tert-butyl 4-(6-((4-(3-(dimethylamino)quinoxalin-6-yl)-5-fluoropyrimidin-2-yl)amino)pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现具有新型结构、高效力和良好成药性的双 CDK6/PIM1 抑制剂治疗急性髓系白血病

  摘要：

  如今，由于癌症的发病机制复杂多样，同时抑制两种或多种途径在癌症治疗中发挥着越来越重要的作用，并且发现细胞周期蛋白依赖性激酶6（CDK6）抑制剂和PIM1抑制剂的组合产生协同作用急性髓性白血病 (AML) 治疗中的作用。因此，我们通过基于药效团和基于结构的虚拟筛选发现了一种靶向CDK6/PIM1的新型lead 1，合成了5个不同系列的新衍生物，获得了一种强效平衡的CDK6/PIM1双重抑制剂51，具有较高的激酶选择性。同时，51显示出出色的安全性和良好的药代动力学特性。此外，51在减轻 AML 负担方面显示出比 palbociclib 和 SMI-4a在体内更强的效力。总之，我们为 AML 治疗提供了一个新方向，并为 AML 临床前研究提供了一个很好的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02019
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-2-氯喹喔啉 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-bromo-N,N-dimethylquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Phospshoinositide 3-Kinase (PI3K)/Mammalian Target of Rapamycin (mTOR) Dual Inhibitors: Discovery and Structure–Activity Relationships of a Series of Quinoline and Quinoxaline Derivatives

  摘要：

  The phosphoinositide 3-kinase (PI3K) family catalyzes the ATP-dependent phosphorylation of the 3'-hydroxyl group of phosphatidylinositols and plays an important role in cell growth and survival. There is abundant evidence demonstrating that PI3K signaling is dysregulated in many human cancers, suggesting that therapeutics targeting the PI3K pathway may have utility for the treatment of cancer. Our efforts to identify potent, efficacious, and orally available PI3K/mammalian target of rapamycin (mTOR) dual inhibitors resulted in the discovery of a series of substituted quinolines and quinoxalines derivatives. In this report, we describe the structure-activity relationships, selectivity, and pharmacokinetic data of this series and illustrate the in vivo pharmacodynamic and efficacy data for a representative compound.

  DOI：

  10.1021/jm200386s

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 5-AMINOPYRAZOLES AND USE THEREOF<br/>[FR] 5-AMINOPYRAZOLES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010020363A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present application relates to novel substituted 5-aminopyrazoles, methods of production thereof, use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and use thereof for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases.

  本申请涉及新型取代的5-氨基吡唑化合物，其生产方法，单独或组合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物产品的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDES AS PDK1 INIHIBITORS<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE PDK1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011131741A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein the groups R1 to R4, Qa, Qb, QH, L and n are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, pharmaceutical preparations which contain such compounds and their use as medicaments.

  本发明涵盖了通式（1）中的化合物，其中基团R1至R4、Qa、Qb、QH、L和n的定义如权利要求书中所述，这些化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，包括含有这些化合物的药物制剂以及它们作为药物的使用。
• NEW CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Engelhardt Harald

  公开号：US20120094976A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein the groups R 1 to R 4 , Q a , Q b , Q H , L and n are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, pharmaceutical preparations which contain such compounds and their use as medicaments.

  本发明涵盖了一般式（1）中的化合物，其中基团R1至R4、Qa、Qb、QH、L和n的定义如权利要求书中所述，这些化合物适用于治疗由细胞过度或异常增殖特征的疾病，包括含有这些化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• 一种抗癌喹喔啉嘧啶胺杂环化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113135898B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种抗癌喹喔啉嘧啶胺杂环化合物及其制备方法和应用，所述化合物结构如式(S)所示，X选自X为C(O)或(CH2)n；n为0或1；R1选自氢、C1‑C8烷基；R2选自氢、C1‑C8烷基、吗啉环或‑NR5R6，其中，R5、R6选自氢、C1‑C8烷基；R3选自氢、甲氧基、卤素；R4选自氢、C1‑C8烷基、‑S(O)2Me、‑C(O)OC1‑C3。本发明还公开了上述化合物的制备方法与应用。
• SUBSTITUTED 5-AMINOPYRAZOLES AND USE THEREOF
  申请人：Bärfacker Lars

  公开号：US20100099681A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present application relates to novel substituted 5-aminopyrazoles, methods of production thereof, use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and use thereof for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases.

  本申请涉及新型取代的5-氨基吡唑，其生产方法，单独或联合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物产品的用途。