7-cyano-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 58747-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 7-cyano-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 7-cyanoindolizine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 58747-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: YNTUYRCKHNFTCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-N-(trimethylsilylmethyl)pyridinium triflate 、 丁炔二酸二甲酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以36%的产率得到7-cyano-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-(TRIMETHYLSILYLMETHYL) PYRIDINIUM TRIFLUOROMETHANESULFONATES AS FACILE PRECURSORS FOR NONSTABIL1ZED PYRID1NIUM METHYLIDES

  摘要：

  作为非稳定吡啶鎓甲化物的简易前体，合成了 N-(三甲基硅甲基)吡啶鎓三氯酸盐。在氟化铯的诱导下，前体发生脱硅反应，释放出非稳定的吡啶鎓甲化物，这些甲化物作为乙炔二甲酸二甲酯的环加成物被捕获。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.279

文献信息

• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;KURAOKA, SATORU;TAKENAKA, SHIGEORI, CHEM. LETT., 1984, N 2, 279-280
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、KURAOKA, SATORU、TAKENAKA, SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——
• ABRAMOVITCH R. A.; ALEXANIAN V., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 12, 2144-2148
  作者：ABRAMOVITCH R. A.、 ALEXANIAN V.

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-(TRIMETHYLSILYLMETHYL) PYRIDINIUM TRIFLUOROMETHANESULFONATES AS FACILE PRECURSORS FOR NONSTABIL1ZED PYRID1NIUM METHYLIDES
  作者：Otohiko Tsuge、Shujf Kanemasa、Satoru Kuraoka、Shigeorf Takenaka

  DOI：10.1246/cl.1984.279

  日期：1984.2.5

  As facile precursors for nonstabilized pyridinium methylides N-(trimethylsilylmethyl)pyridinium triflates were synthesized. Cesium fluoride induced desilylation of the precursors liberated the nonstabilized pyridinium methylides which were trapped as the cycloadducts to dimethyl acetylenedicarboxylate.

  作为非稳定吡啶鎓甲化物的简易前体，合成了 N-(三甲基硅甲基)吡啶鎓三氯酸盐。在氟化铯的诱导下，前体发生脱硅反应，释放出非稳定的吡啶鎓甲化物，这些甲化物作为乙炔二甲酸二甲酯的环加成物被捕获。