(-)-(1'S,2S,4S)-4-(1,2-dihydroxy-1,2-O-isopropylideneethyl)-2-(hydroxymethyl)dioxolane | 177931-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1'S,2S,4S)-4-(1,2-dihydroxy-1,2-O-isopropylideneethyl)-2-(hydroxymethyl)dioxolane
• 英文别名: [(2S,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dioxolan-2-yl]methanol
• CAS: 177931-08-7
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: ACRXATKXLFPSEO-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1'S,2S,4S)-4-(1,2-dihydroxy-1,2-O-isopropylideneethyl)-2-(hydroxymethyl)dioxolane 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-(1'S,2S,4S)-4-(1,2-dihydroxyethyl)-2-<(benzoyloxy)methyl>dioxolane
  参考文献：
  名称：

  L-β-（2S，4S）-和L-α-（2S，4R）-二氧戊环基核苷作为潜在的抗HIV药物：不对称合成和结构活性关系。

  摘要：

  为了研究L-（2S，4S）-和L-（2S，4R）-二氧戊环核苷作为潜在抗HIV药物的构效关系，各种对映体纯的L-（2S，4S）-和（2S合成了（4R）-二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷，并对人外周血单核（PBM）细胞中的HIV-1进行了评估。对映体纯的关键中间体8是由1,6-脱水β-L-古洛糖（2）六步合成的，化合物8与5-取代的嘧啶，6-氯嘌呤和2,6-二取代的嘌呤缩合分别获得各种二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷。在合成的化合物中，发现5-氟胞嘧啶衍生物29尽管具有毒性（IC50 = 10.0 microM），却显示出最有效的抗HIV活性（EC50 = 0.0012 microM）。嘧啶类似物的抗HIV效能的顺序如下：5-氟胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（ （α-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）>胸腺嘧啶（β-异构体）>

  DOI：

  10.1021/jm00057a001
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((2S,4S)-2-Hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethane-1,2-diol 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (-)-(1'S,2S,4S)-4-(1,2-dihydroxy-1,2-O-isopropylideneethyl)-2-(hydroxymethyl)dioxolane
  参考文献：
  名称：

  L-β-（2S，4S）-和L-α-（2S，4R）-二氧戊环基核苷作为潜在的抗HIV药物：不对称合成和结构活性关系。

  摘要：

  为了研究L-（2S，4S）-和L-（2S，4R）-二氧戊环核苷作为潜在抗HIV药物的构效关系，各种对映体纯的L-（2S，4S）-和（2S合成了（4R）-二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷，并对人外周血单核（PBM）细胞中的HIV-1进行了评估。对映体纯的关键中间体8是由1,6-脱水β-L-古洛糖（2）六步合成的，化合物8与5-取代的嘧啶，6-氯嘌呤和2,6-二取代的嘌呤缩合分别获得各种二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷。在合成的化合物中，发现5-氟胞嘧啶衍生物29尽管具有毒性（IC50 = 10.0 microM），却显示出最有效的抗HIV活性（EC50 = 0.0012 microM）。嘧啶类似物的抗HIV效能的顺序如下：5-氟胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（ （α-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）>胸腺嘧啶（β-异构体）>

  DOI：

  10.1021/jm00057a001

文献信息

• L-.beta.-dioxolane uridine analogs and methods for treating and
  申请人：Yale University

  公开号：US06022876A1

  公开（公告）日：2000-02-08

  The present invention relates to the discovery that certain .beta.-L-dioxolane nucleoside analogs which contain a uracil base, and preferably, a 5-halosubstituted uracil base, exhibit unexpectedly high activity against Epstein-Barr virus (EBV), Varciella-Zoster virus (VZV) and Herpes Virus 8 (HV-8). In particular, the compounds according to the present invention show potent inhibition of the replication of the virus (viral growth) in combination with very low toxicity to the host cells (i.e., animal or human tissue). Compounds are useful for treating EBV, VZV and HV-8 infections in humans.

  本发明涉及发现，含有尿嘧啶碱基的某些β-L-二氧兰核苷类似物，尤其是含有5-卤代尿嘧啶碱基的类似物，对爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV）、水痘-带状疱疹病毒（VZV）和人类八号疱疹病毒（HV-8）表现出意外的高活性。具体来说，本发明的化合物显示出对病毒复制（病毒生长）的强效抑制，同时对宿主细胞（即动物或人体组织）的毒性非常低。这些化合物可用于治疗人类的EBV、VZV和HV-8感染。
• L-beta-dioxolane uridine analogs and methods for treating and preventing virus infections
  申请人：Yale University and The University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20010018440A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  The present invention relates to the discovery that certain P-L-dioxolane nucleoside analogs which contain a uracil base, and preferably, a 5-halosubstituted uracil base, exhibit unexpectedly high activity against Epstein-Barr virus (EBV), Varciella-Zoster virus (VZV) and Herpes Virus 8 (HV-8). In particular, the compounds according to the present invention show potent inhibition of the replication of the virus (viral growth) in combination with very low toxicity to the host cells (i.e., animal or human tissue). Compounds are useful for treating EBV, VZV and HV-8 infections in humans.

  本发明涉及发现某些含有尿嘧啶碱基的P-L-二氧兰核苷类似物，尤其是含有5-卤代尿嘧啶碱基的类似物，对于Epstein-Barr病毒（EBV）、水痘带状疱疹病毒（VZV）和人类疱疹病毒8（HV-8）表现出意外的高活性。特别是，本发明的化合物在对宿主细胞（即动物或人体组织）的毒性非常低的情况下，显示出对病毒复制（病毒生长）的强效抑制。这些化合物对于治疗人类EBV、VZV和HV-8感染非常有用。
• L-BETA-DIOXOLANE URIDINE ANALOGS FOR TREATING AND PREVENTING INFECTIONS BY EBV, VZV AND HV-8
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：EP0956021B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• US6022876A
  申请人：——

  公开号：US6022876A

  公开（公告）日：2000-02-08
• US6274589B1
  申请人：——

  公开号：US6274589B1

  公开（公告）日：2001-08-14