(2R,3R,4S)-3-Carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester 1-vinyl ester | 1027540-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-Carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester 1-vinyl ester
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S)-1-ethenoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1027540-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: GHJWAIAFJLRDSB-CKYFFXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-Carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester 1-vinyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-(2S,3S,4R)-3-(carboxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Access to Kainoids via a Tandem Aza-Cope/Mannich Reaction. Application to the Enantioselective Synthesis of (-)-.alpha.-Allokainic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00104a066
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-tert-butoxy-2-hydroxy-2-methylhex-3-ynoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 (2R,3R,4S)-3-Carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester 1-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Access to Kainoids via a Tandem Aza-Cope/Mannich Reaction. Application to the Enantioselective Synthesis of (-)-.alpha.-Allokainic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00104a066

文献信息

• A New Access to Kainoids via a Tandem Aza-Cope/Mannich Reaction. Application to the Enantioselective Synthesis of (-)-.alpha.-Allokainic Acid
  作者：Claude Agami、Manuel Cases、Francois Couty

  DOI：10.1021/jo00104a066

  日期：1994.12