diethyl 3-[3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)prop-1-ynyl]-6-methylpyridazine-4,5-dicarboxylate | 756820-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-[3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)prop-1-ynyl]-6-methylpyridazine-4,5-dicarboxylate
• CAS: 756820-17-4
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄
• 分子量: 393.442
• InChiKey: GCDUFTYLTKMSOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-[3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)prop-1-ynyl]-6-methylpyridazine-4,5-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 5-[3-(1H-indol-1-yl)propyl]-8-methyl-2,3-dihydropyridazino[4,5-d]pyridazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚基烷基哒嗪的分子内[4 + 2]环加成反应：环状咔唑的合成

  摘要：

  发现通过亚烷基链与吲哚亲二烯体束缚的单环和双环1,2-二嗪会发生热诱导的分子内Diels-Alder反应，其电子反需求，从而提供四环和五环稠合咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.008
• 作为产物：
  描述：

  1-(prop-2-yn-1-yl)indoline 、 diethyl 3-iodo-6-methylpyridazine-4,5-dicarboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到diethyl 3-[3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)prop-1-ynyl]-6-methylpyridazine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚基烷基哒嗪的分子内[4 + 2]环加成反应：环状咔唑的合成

  摘要：

  发现通过亚烷基链与吲哚亲二烯体束缚的单环和双环1,2-二嗪会发生热诱导的分子内Diels-Alder反应，其电子反需求，从而提供四环和五环稠合咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.008