diethyl 3-iodo-6-methylpyridazine-4,5-dicarboxylate | 316172-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl 3-iodo-6-methylpyridazine-4,5-dicarboxylate
• CAS: 316172-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₂O₄
• 分子量: 364.14
• InChiKey: CBIQFINIPKLSJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-iodo-6-methylpyridazine-4,5-dicarboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 138.0h， 生成 5-[3-(1H-indol-1-yl)propyl]-8-methyl-2,3-dihydropyridazino[4,5-d]pyridazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚基烷基哒嗪的分子内[4 + 2]环加成反应：环状咔唑的合成

  摘要：

  发现通过亚烷基链与吲哚亲二烯体束缚的单环和双环1,2-二嗪会发生热诱导的分子内Diels-Alder反应，其电子反需求，从而提供四环和五环稠合咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.008
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 3-碘-6-甲基哒嗪 在 双氧水 、 硫酸 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到diethyl 3-iodo-6-methylpyridazine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-碘代哒嗪的自由基乙氧羰基化：三取代和四取代哒嗪的有效途径

  摘要：

  通过在硫酸/甲苯两相体系中丙酮酸乙酯的羟基过氧化氢的氧化还原分解，将酯基团引入 3-碘哒嗪 (1,2) 的 4 位和 5 位，从而在一个单一的体系中提供三官能哒哒嗪结构单元 (3,4a)步。碘芳烃和α-杂芳烃被称为通过钯催化的交叉偶联反应形成CC键的有用合成子。在哒嗪系列中，使用这种方法从碘前体中以高收率制备了许多炔基和芳基衍生物，尽管在某些情况下，氯-、溴-或三氟甲磺酰氧基哒嗪已成功用作 Pd 催化引入的底物的碳取代基。然而，除了 3-碘和容易获得的 6-取代的 3-碘衍生物之外，碘哒哒嗪的可用性有限，限制了这种反应类型合成多官能 1,2-二嗪的范围。特别是，迄今为止仅描述了非常少的碘取代哒嗪羧酸衍生物。在这里，我们希望报告一种简便易行的方法来获得 3-碘-4,5-哒嗪二甲酸二乙酯及其 6-甲基同系物，这是我们实验室构建多环缩合体系所需的关键中间体，通过相应的碘哒嗪的自由基乙氧基羰基化的方法。自从

  DOI：

  10.3987/com-00-9004

表征谱图