Prelog-Djerassi lactonic acid | 945-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Prelog-Djerassi lactonic acid
• 英文别名: Prelog-Djerassi lactone；(2S)-2-[(3R,5S)-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 945-06-2；56781-39-6；69056-12-8；69779-58-4；69880-64-4；72151-54-3；73175-06-1；73175-07-2；73788-76-8；75879-65-1；80226-06-8；94424-80-3；104639-75-0；119068-28-9；121961-69-1；148409-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: BPPNRVIGLJVOCW-JXMHAVLCSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125°
• 比旋光度：
  D +33° (c = 0.797 in CHCl3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Prelog-Djerassi lactonic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl <2S-<2α(S*),3β,5β>>-tetrahydro-α,3,5-trimethyl-6-oxo-2H-pyran-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  原卟啉四全合成

  摘要：

  16-元大环内酯抗生素，protomycinolide IV是从与手性是由适当选择的烯丙基醇的不对称环氧化引入两个片段合成。还从合成的中间体之一进行了新的Prelog-杰拉西内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91187-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,5R*,6R*)-5,7-Dihydroxy-5,7-O-isopropylidene-4,6-dimethylheptan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridin-1-ium 、 boron trifluoride diacetate 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 生成 Prelog-Djerassi lactonic acid
  参考文献：
  名称：

  基于烯丙基硅烷化学的开链立体控制合成prelog-djerassi内酯

  摘要：

  描述了Prelog-Djerassi内酯（28）的立体控制的合成。所有的立体控制源于对带有甲硅烷基的手性中心附近的双键的亲电进攻的非对映选择性高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80827-3