1-methyl-4-phenylcyclohexan-1-ol | 29074-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-4-phenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 29074-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: TUIFOAUPMVTQPS-JOCQHMNTSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  297.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-methyl-4-phenylcyclohexan-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 zinc dibromide 作用下， 生成 (4-Isocyano-4-methyl-cyclohexyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  A direct conversion of alcohols to isocyanides

  摘要：

  A new method for the preparation of the isocyanide group is described. Treatment of alcohols with zinc reagents (ZnI2, ZnBr2, or ZnCl2) and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in dichloromethane followed by desilylation with tetrabutylammoniium fluoride (TBAF) affords the corresponding isocyanides directly in good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00045-8
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基环己烷-1-醇 在 4,4'-二氯二苯二硫醚 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以46 %的产率得到1-methyl-4-phenylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由未激活的三级立体中心差向异构化驱动的立体化学编辑逻辑

  摘要：

  复杂目标的立体选择性合成需要精确协调化学转化，同时建立所需键的连通性和空间方向。在这项工作中，我们描述了手性分子及其异构体合成的互补范例，该范例在后期调整分子的三维结构。该策略成功的关键是开发一种由十钨酸聚阴离子和二硫化物助催化剂组成的温和且高度通用的光催化方法，该方法能够使先前构型固定的未活化的三级立体异构中心相互转化。

  DOI：

  10.1126/science.add6852

文献信息

• Manganese-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Thomas C. Atack、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.6b03157

  日期：2016.5.18

  of (bis)pinacolatodiboron with a wide range of alkyl halides, demonstrating the first manganese-catalyzed coupling with alkyl electrophiles. This method allows access to primary, secondary, and tertiary boronic esters from the parent chlorides, which were previously inaccessible as coupling partners. The reaction proceeds in high yield with as little as 1000 ppm catalyst loading, while 5 mol % can

  使用低成本的溴化锰 (MnBr2) 和四甲基乙二胺 (TMEDA) 催化（双）频哪醇二硼与多种烷基卤化物的交叉偶联，证​​明了锰催化与烷基亲电试剂的首次偶联。该方法允许从母体氯化物中获得伯、仲和叔硼酸酯，这些以前作为偶联伙伴是无法获得的。该反应以低至 1000 ppm 的催化剂负载量以高产率进行，而 5 mol% 可在短短 30 分钟内提供高产率。最后，自由基时钟实验表明，在 0 °C 时，直接硼酸化作用胜过其他自由基过程，从而提供合成有用的、温度控制的反应结果。
• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Photoredox-catalyzed deoxyfluorination of activated alcohols with Selectfluor®
  作者：María González-Esguevillas、Javier Miró、Jenna L. Jeffrey、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.043

  日期：2019.8

  Herein we disclose a deoxyfluorination of alcohols with an electrophilic fluorine source via visible-light photoredox catalysis. This radical-mediated C–F coupling is capable of fluorinating secondary and tertiary alcohols efficiently, complementing previously reported nucleophilic deoxyfluorination protocols.

  在本文中，我们公开了通过可见光光氧化还原催化用亲电子氟源对醇进行脱氧氟化。这种自由基介导的C-F偶联能够有效地氟化仲醇和叔醇，从而补充了先前报道的亲核脱氧氟化方案。
• Dehydroxylative Fluorination of Tertiary Alcohols
  作者：Wei Zhang、Yu-Cheng Gu、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02438

  日期：2020.8.21

  A large number of fluorination methods have been developed, but the construction of a tertiary C–F bond remains challenging. Herein, we describe an efficient dehydroxylative fluorination of tertiary alcohols with Selectfluor via the activation of a hydroxyl group by a Ph2PCH2CH2PPh2/ICH2CH2I system. Although the reagents appear to be not compatible (Selectfluor with the phosphine and I– generated in

  已经开发出了许多氟化方法，但是三次C-F键的构建仍然具有挑战性。在本文中，我们描述了通过Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2 / ICH 2 CH 2 I系统活化羟基，用Selectfluor有效地进行叔醇的脱羟基氟化反应。虽然试剂似乎是不兼容（的Selectfluor与膦和我-原位产生），快速地发生反应，得到所期望的产物在较高产率。由于报道的方法主要限于伯醇和仲醇，因此这项工作可能会在醇的氟化方面提出新的发现。
• Migneco, Luisa M.; Vecchi, Elisabetta, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 1, p. 19 - 24
  作者：Migneco, Luisa M.、Vecchi, Elisabetta

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