3-C-hydroxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 32453-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-hydroxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 32453-83-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇
• 分子量: 290.313
• InChiKey: YGLKUDLDNGXYNA-YANYRWCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-hydroxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-iodomethyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Higher iodinated analogues of d-glucose: syntheses of 3-C-iodomethyl, 6-C-iodomethyl and 6-C-iodophenyl derivatives

  摘要：

  C-Substituted iodinated analogues of D-glucose have been prepared from diacetone-D-glucose or D-glucuronic acid derivatives; in these compounds, each hydroxyl group of glucose is present. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00518-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-trimethylsilylmethyl-α-D-allo-hexofuranose 在 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-C-hydroxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2:5,6-DI-O-异亚丙基 3-C-三甲基甲硅烷基甲基-α-D-异呋喃糖的多克合成。3-C-羟甲基-α-D-葡萄糖-和 3-C-甲基-α-D-异呋喃糖衍生物的改进制备

  摘要：

  在天然产物合成中使用碳水化合物作为手性构件仍然是当代合成有机化学的一个具有挑战性的领域。作为我们研究与天然产物（如阿米普利霉素、paniculide C,2 和河豚毒素）3 相关的支链糖和环醇的工作的一部分，我们需要大量的 3-C-羟甲基-aD-呋喃葡萄糖衍生物 (4)：其中关键中间体是 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methylene-aDr~bo-hexofuranose (3).s 化合物 3 已由 3-ulose 衍生物 l6 制备使用甲基三苯基溴化鏻和正丁基锂（或氢化钠）的常规 Wittig 反应。然而，通过 Wittig 反应大规模制备 3 在产率 (65-73%) 和大量正丁基锂的处理方面不适合；此外，3 柱层析纯化耗时，需要大量硅胶。因此，我们现在描述了通过 1,2:5,6-di-O-isopropidene-3-C-trimethylsi

  DOI：

  10.1080/00304940209458080

文献信息

• Synthesis of Novel Bicyclic Nucleosides with 3,6-Anhydro Sugar Moiety
  作者：Myong Jung Kim

  DOI：10.1080/15257770802341269

  日期：2008.9.19

  Based on the biological importance of conformationally restricted nucleoside analogues, we have efficiently synthesized 3,6-anhydro sugar moiety with 3-C-hydroxymethyl substituent from 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose and condensed 15 with silylated nucleobases to afford the bicyclic nucleoside with 3,6-anhydro skeleton as potential antiviral agent.

  基于构象限制性核苷类似物的生物学重要性，我们从 1,2;5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖和缩合的 15 有效合成了具有 3-C-羟甲基取代基的 3,6-脱水糖部分用甲硅烷基化的核碱基提供具有 3,6-脱水骨架的双环核苷作为潜在的抗病毒剂。
• Stereoselective and Efficient Total Synthesis of Optically Active Tetrodotoxin from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Ken-ichi Sato、Shoji Akai、Hirotsugu Shoji、Naoki Sugita、Shiho Yoshida、Yoshinao Nagai、Katsuhiko Suzuki、Yutaka Nakamura、Yasuhiro Kajihara、Masuo Funabashi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1021/jo701655v

  日期：2008.2.1

  A stereoselective and efficient total synthesis of optically active tetrodotoxin (TTX) is described. A polyfunctionalized key cyclitol compound containing branched-chains for the synthesis of TTX was prepared from d-glucose employing the Henry reaction (Nitro aldol reaction) as the key transformation. Stereoselective construction of the α-azido-aldehyde branched-chain was achieved via the key spiro

  描述了立体选择性和有效的光学活性河豚毒素（TTX）的全合成。使用Henry反应（硝基醛醇反应）作为键转化，由d-葡萄糖制备包含用于合成TTX的支链的多官能键关键环醇化合物。α-叠氮基醛支链的立体选择性构建是通过关键的螺-α-氯环氧化物中间体实现的。