1-(4-Bromo-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propynone | 65418-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-Bromo-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propynone
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 65418-82-8
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: BUQWNBPNFKZLNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  429.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromo-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propynone 在 N-甲基哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 ethyl 4-(4-bromobenzoyl)-2,2-difluoro-6-(4-methoxyphenyl)-4-methylhex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  无金属促进的未活化烯烃的CF2 / CF3双官能化

  摘要：

  已经开发了在温和条件下可操作的简单的未活化烯烃的自由基二氟烷基化/三氟甲基化和炔基化。通过该协议，通过独特的1,2-炔基自由基迁移合成了一系列CF 2 / CF 3-取代的线性炔基酮。值得注意的是，在已开发的反应系统中不需要过渡金属催化剂，并且观察到出色的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900231
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 ((4-methoxyphenyl)ethynyl)magnesium bromide 生成 1-(4-Bromo-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propynone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarlpropynones and their antibiotic activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00777781

文献信息

• Catalytic synthesis of seven-membered carbocycles <i>via</i> ring expansion of cyclic β-ketoesters
  作者：Li Chen、Huangjiang Huang、Benlong Luo、Jinggong Liu、Shuang Yang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1039/d2nj03473e

  日期：——

  A catalytic method affording seven-membered carbon rings via two-carbon expansion of five-membered β-ketoesters has been developed. This method tolerates various alkynyl 1,2-diketones, common ynones, and alkynyl ketoesters, and affords the corresponding products with multiple functional groups under mild and environmentally benign conditions.

  开发了一种通过五元 β-酮酯的二碳膨胀得到七元碳环的催化方法。该方法可耐受各种炔基 1,2-二酮、常见炔酮和炔基酮酯，并在温和和环境友好的条件下提供具有多个官能团的相应产物。
• Palladium-Catalyzed Difluorocarbene Transfer Enabled Divergent Synthesis of γ-Butenolides and Ynones from Iodobenzene and Terminal Alkynes
  作者：Heyun Sheng、Zhiwei Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1021/jacs.3c13044

  日期：2024.1.17

  Herein, we report a ligand-controlled palladium-catalyzed method that enables the synthesis of ynones and γ-butenolides with excellent regioselectivity from the same set of readily available aryl iodides, aryl acetylenes, and BrCF2CO2K. In this reaction, the [PdII]═CF2 does demonstrate electrophilicity and can generate CO readily when reacting with H2O. It is environmentally friendly and safe compared

  在此，我们报道了一种配体控制的钯催化方法，该方法能够从同一组容易获得的芳基碘化物、芳基乙炔和 BrCF 2 CO 2 K 合成具有优异区域选择性的炔酮和 γ-丁烯内酯。在该反应中， [Pd II ]=CF 2确实表现出亲电性，与 H 2 O 反应时很容易生成 CO。与传统方法相比，它对环境友好且安全，并且当前的方案使我们能够以高产率提供炔酮和 γ-丁烯内酯出色的功能容差。此外，利用该策略还可以与相应的酚和醇获得酯。生物活性化合物后期功能化的成功进一步说明了该方案在材料开发和药物发现中的合成效用。
• HASEGAWA, EIETSU;MUKAI, TOSHIO;TODA, TAKASHI, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1988) N 8, S. 1215-1221
  作者：HASEGAWA, EIETSU、MUKAI, TOSHIO、TODA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——