(4-phenyl-1,2,3-triazole-1-yl)acetic acid ethyl ester | 51720-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-phenyl-1,2,3-triazole-1-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoate；3-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 51720-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: OPHHXTGSVLSTGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-phenyl-1,2,3-triazole-1-yl)acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 亚磷酸 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1-hydroxy-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propane-1,1-diyl]diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  含有 1-Hydroxyalkane-1,1-bisphosphonate 取代基的新型 1,2,3-三唑的合成和表征

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过铜催化的超声辅助 1,3-偶极分子，开发了一种有效且简便的合成方法，用于合成含有 1-羟基烷烃-1,1-二膦酸酯部分的各种新型 1,2,3-三唑衍生物。环加成反应和随后的水解和磷酸化反应。所有新化合物的结构均通过 1H、13C、31P NMR 光谱和 HR MS 进行了阐明。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1417299
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-azidopropionate 、 苯乙炔 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-phenyl-1,2,3-triazole-1-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有 1-Hydroxyalkane-1,1-bisphosphonate 取代基的新型 1,2,3-三唑的合成和表征

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过铜催化的超声辅助 1,3-偶极分子，开发了一种有效且简便的合成方法，用于合成含有 1-羟基烷烃-1,1-二膦酸酯部分的各种新型 1,2,3-三唑衍生物。环加成反应和随后的水解和磷酸化反应。所有新化合物的结构均通过 1H、13C、31P NMR 光谱和 HR MS 进行了阐明。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1417299

文献信息

• Copper loaded cross-linked poly(ionic liquid): robust heterogeneous catalyst in ppm amount
  作者：Ali Pourjavadi、Seyed Hassan Hosseini、Firouz Matloubi Moghaddam、Seyed Ebrahim Ayati

  DOI：10.1039/c5ra00127g

  日期：——

  A novel heterogeneous copper catalyst was synthesized in which poly(1-vinyl imidazole-co-ionic liquid) was used as a solid heterogeneous support.

  一种新型的异质铜催化剂被合成，其中聚(1-乙烯咪唑-co-离子液体)被用作固体异质支撑。
• Copper-loaded polymeric magnetic nanocatalysts as retrievable and robust heterogeneous catalysts for click reactions
  作者：Ali Pourjavadi、Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Seyed Hassan Hosseini

  DOI：10.1039/c4nj02134g

  日期：——

  A novel heterogeneous copper catalyst based on poly(ionic liquid)-coated magnetic nanoparticles was prepared by the polymerization of 3-carboxymethyl-1-vinylimidazolium in the presence of surface-modified magnetic nanoparticles, followed by the coordination of the carboxylate units in the polymer chains with copper sulfate.

  一种基于聚(离子液体)包覆的磁性纳米颗粒的新型异质铜催化剂是通过在表面修饰的磁性纳米颗粒存在下，聚合3-羧甲基-1-乙烯基咪唑离子液体，然后通过聚合物链中羧酸根单元与硫酸铜的配位制备的。
• Synthesis of 3-Alkoxy-4-Pyrrolin-2-ones via Rhodium(II)-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of 1<i>H</i>-1,2,3-Triazoles with Diazo Esters
  作者：Alexander N. Koronatov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02893

  日期：2020.10.16

  method for the synthesis of densely substituted 4-pyrrolin-2-ones by Rh(II)-catalyzed denitrogenative transannulation of 1-alkyl-4-aryl-1H-1,2,3-triazoles with diazo esters has been developed. The reaction proceeds via an attack of the rhodium-bound carbene at the N2 atom of the triazole and the formation of unstable 3,4-dihydro-1,2,4-triazine, which further undergoes ring contraction to a 4-pyrrolin-2-one

  已经开发了一种通过Rh（II）催化的1-烷基-4-芳基-1 H -1,2,3-三唑与重氮酯的脱氮脱环合成高取代度的4-吡咯啉-2-酮的方法。该反应通过在三唑的N2原子上与铑结合的卡宾的攻击和不稳定的3,4-二氢-1,2,4-三嗪的形成而发生，该化合物进一步经历环收缩成4-吡咯啉-2 -在铑催化下。该方法不适用于在C4处具有伯烷基取代基的1,2,3-三唑，该化合物可提供稳定的1,2,3-三唑-3-鎓烷基化物作为主要产物。
• Magnetic nanoparticles entrapped in the cross-linked poly(imidazole/imidazolium) immobilized Cu(<scp>ii</scp>): an effective heterogeneous copper catalyst
  作者：Ali Pourjavadi、Seyed Hassan Hosseini、Nasrin Zohreh、Craig Bennett

  DOI：10.1039/c4ra07817a

  日期：——

  Anchoring of copper sulfate in layered poly(imidazole-imidazolium) coated magnetic nanoparticles provided a highly stable, active, reusable, high loading, and green catalyst for the click synthesis of 1,2,3-triazoles via a one-pot cycloaddition of alkyl halide, azide, and alkyne (Cu-A³C).

  在层状聚(咪唑-咪唑)包覆的磁性纳米颗粒中固定硫酸铜，为1,2,3-三唑的点击合成提供了一种高度稳定、活性、可重复使用、载荷高和绿色催化剂（Cu-A^3C），通过烷基卤化物、叠氮化物和炔烃的一锅环加成反应。