ethyl 3-azidopropionate | 40139-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 3-azidopropionate
• 英文别名: ethyl 3-azidopropanoate
• CAS: 40139-55-7
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: CNLPCLPOFWYNPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-azidopropionate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到beta-丙氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Knouzi, Noureddine; Vaultier, Michel; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 815 - 819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-azidopropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nucleophilic properties of 4-aryl-5-triphenylphosphonium-1,2,3-triazole ylides or 4-aryl-1,2,3-triazol-5-yltriphenylphosphoranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00955a029

文献信息

• <i>S</i>-Farnesyl-Thiopropionic Acid Triazoles as Potent Inhibitors of Isoprenylcysteine Carboxyl Methyltransferase
  作者：Joel A. Bergman、Kalub Hahne、Jiao Song、Christine A. Hrycyna、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/ml200106d

  日期：2012.1.12

  We report the design and synthesis of novel FTPA-triazole compounds as potent inhibitors of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt), through a focus on thioether and isoprenoid mimetics. These mimetics were coupled utilizing a copper-assisted cycloaddition to assemble the potential inhibitors. Using the resulting triazole from the coupling as an isoprenyl mimetic resulted in the biphenyl

  我们通过重点研究硫醚和类异戊二烯模拟物，报告了作为异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的有效抑制剂的新型FTPA-三唑化合物的设计和合成。这些模拟物利用铜辅助的环加成反应偶联以组装潜在的抑制剂。使用来自偶联的所得三唑作为异戊二烯基模拟物，得到联苯基取代的FTPA三唑10n。该脂质修饰的类似物是Icmt的有效抑制剂（IC（50）= 0.8 +/- 0.1μM； K（i）= 0.4μM）。
• Amberlite IRA900F as a Solid Fluoride Source for a Variety of Organic Transformations under Solvent-Free Conditions
  作者：Francesco Fringuelli、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1002/ejoc.200800142

  日期：2008.8

  We have reported that Amberlite IRA900F (Amb-F) is an efficient metal-free catalyst for the activation of Si–N and Si–O bonds and a mild base in a variety of organic transformations under solvent-free conditions, such as the addition of TMSN3 to (E)-2-aryl-1-cyano-1-nitroethenes, nitriles, α,β-unsaturated acids and their esters, and the addition of dimethylsilylketene acetal and ethyl nitroacetate

  我们已经报道，Amberlite IRA900F (Amb-F) 是一种有效的无金属催化剂，用于在无溶剂条件下激活 Si-N 和 Si-O 键和各种有机转化中的温和碱，例如添加将 TMSN3 转化为 (E)-2-芳基-1-氰基-1-硝基乙烯、腈、α,β-不饱和酸及其酯，以及将二甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛和硝基乙酸乙酯加成到 β-硝基苯乙烯。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Targeting the entrance channel of NNIBP: Discovery of diarylnicotinamide 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles as novel HIV-1 NNRTIs with high potency against wild-type and E138K mutant virus
  作者：Ye Tian、Zhaoqiang Liu、Jinghan Liu、Boshi Huang、Dongwei Kang、Heng Zhang、Erik De Clercq、Dirk Daelemans、Christophe Pannecouque、Kuo-Hsiung Lee、Chin-Ho Chen、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.059

  日期：2018.5

  on the modifications of diarylpyrimidines as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTI) and reported crystallography study, novel diarylnicotinamide derivatives were designed with a “triazole tail” occupying the entrance channel in the NNRTI binding pocket of the reverse transcriptase to afford additional interactions. The newly designed compounds were then synthesized and evaluated

  受我们先前对将二芳基嘧啶修饰为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）的启发和已报道的晶体学研究的启发，设计了新颖的二芳基烟酰胺衍生物，其“三唑尾”占据了NNRTI结合口袋中的进入通道。逆转录酶以提供额外的相互作用。然后合成新设计的化合物，并评估其在MT-4细胞中的抗HIV活性。所有化合物均对EC 50的野生型HIV-1菌株表现出优异至良好的活性0.02–1.77μM。对所选化合物针对更具耐药性菌株的评估表明，这些化合物具有抑制E138K突变病毒的优势，而E138K突变病毒是新一代NNRTIs的关键耐药突变体。在该系列中，丙腈（3b2，EC 50（IIIB）  = 0.020μM，EC 50（E138K）  = 0.015μM，CC 50  = 40.15μM），吡咯烷-1-基甲酮（3b8，EC 50（IIIB）  = 0.020μM， EC 50（E138K）  = 0.014μM，CC
• Lewis Acid-Mediated Reactions of Alkyl Azides with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：D. Srinivasa Reddy、Weston R. Judd、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol0355130

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Alkyl azides react with saturated ketones upon treatment with Lewis acids to afford ring-expansion products through the azido-Schmidt reaction, but this reaction does not proceed when alpha,beta-unsaturated ketones are used. In this study, alkyl azides were reacted with enones in the presence of Lewis acids to give enaminones (vinylogous amides), which formally involve a ring contraction

  [反应：见正文]烷基叠氮化物在用路易斯酸处理后与饱和酮反应，通过叠氮基-施密特反应提供扩环产物，但当使用α，β-不饱和酮时，该反应不会进行。在这项研究中，烷基叠氮化物在路易斯酸存在下与烯酮反应生成烯胺酮（乙烯基酰胺），形式上涉及环收缩反应。讨论了该反应的机理和范围。
• Synthesis and biological evaluation of salinomycin triazole analogues as anticancer agents
  作者：Minjian Huang、Zixin Deng、Jian Tian、Tiangang Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.067

  日期：2017.2

  Salinomycin, a polyether antibiotic used for treatment of coccidial disease in animal husbandry, has demonstrated promising efficacy for treating different cancers. To enrich structure-activity relationship of salinomycin in tumours, we prepared a series of new triazole derivatives in specific site of salinomycin by click cycloaddition reactions, and assessed their antiproliferative activities on breast

  沙利诺霉素（Salinomycin）是一种用于治疗畜牧业球虫病的聚醚类抗生素，已显示出可用于治疗各种癌症的有效疗效。为了丰富salinomycin在肿瘤中的构效关系，我们通过点击环加成反应在salinomycin的特定位点制备了一系列新的三唑衍生物，并评估了它们在乳腺癌细胞系中的抗增殖活性。筛选结果表明，大多数在C20羟基处修饰的衍生物具有有效的抗肿瘤活性。值得注意的是，沙利霉素三唑二聚体在ERα阳性乳腺癌细胞（MCF-7）中的毒性是天然物质的3.27-4.97倍，并且在三阴性乳腺癌细胞（MDA-MB-231）中的毒性有所改善。