(2S,3S,4S)-4-((1Z,3E)-(R)-5-Carboxy-1-methyl-hexa-1,3-dienyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 81658-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-((1Z,3E)-(R)-5-Carboxy-1-methyl-hexa-1,3-dienyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: (2R,3E,5Z)-6-[(3S,4S,5S)-5-methoxycarbonyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]-2-methylhepta-3,5-dienoic acid
• CAS: 81658-41-5
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₈
• 分子量: 439.506
• InChiKey: UDYJRNLUKJYDBN-PKMIVAKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  119.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-((1Z,3E)-(R)-5-Carboxy-1-methyl-hexa-1,3-dienyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 反应 24.0h， 生成 软骨藻酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-domoic acid. A revision of the original structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00376a048
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[1-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (2S,3S,4S)-4-((1Z,3E)-(R)-5-Carboxy-1-methyl-hexa-1,3-dienyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-domoic acid. A revision of the original structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00376a048

文献信息

• OFUNA, YASUSI;NOMOTO, KESI;TAKEHMOTO, TSUNEHMATSU
  作者：OFUNA, YASUSI、NOMOTO, KESI、TAKEHMOTO, TSUNEHMATSU

  DOI：——

  日期：——