(2S,3S,4S)-4-((1Z,3E)-(R)-6-Hydroxy-1,5-dimethyl-hexa-1,3-dienyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 81703-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-((1Z,3E)-(R)-6-Hydroxy-1,5-dimethyl-hexa-1,3-dienyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-4-[(2Z,4E,6R)-7-hydroxy-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 81703-63-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₇
• 分子量: 425.522
• InChiKey: QTTKPIJANKHVRQ-SMGOGGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-((1Z,3E)-(R)-6-Hydroxy-1,5-dimethyl-hexa-1,3-dienyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 jones reagent 作用下， 生成 (2S,3S,4S)-4-((1Z,3E)-(R)-5-Carboxy-1-methyl-hexa-1,3-dienyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-domoic acid. A revision of the original structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00376a048
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[1-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (2S,3S,4S)-4-((1Z,3E)-(R)-6-Hydroxy-1,5-dimethyl-hexa-1,3-dienyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-domoic acid. A revision of the original structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00376a048

文献信息

• OFUNA, YASUSI;NOMOTO, KESI;TAKEHMOTO, TSUNEHMATSU
  作者：OFUNA, YASUSI、NOMOTO, KESI、TAKEHMOTO, TSUNEHMATSU

  DOI：——

  日期：——