1,4-Methano-1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinamine | 116207-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Methano-1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinamine
• 英文别名: 9-amino-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydroacridine；9-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanoacridine；3-azatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10-pentaen-10-amine
• CAS: 116207-83-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: STSMGBGTIPIGCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 1,4-Methano-1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinamine 在 苯甲醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-Methano-N-(phenylmethylene)-1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinamine
  参考文献：
  名称：

  N-[substituted alkylidene]fused-bicycloalkylidene quinolinamines useful

  摘要：

  披露了具有以下公式的新颖化合物：##STR1## 其中，m为0-3之间的整数；n为1-4之间的整数；R.sub.1是氢、烷基、环烷基、芳基低烷基、芳基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基或吡咯基；每个R.sub.2和R.sub.3独立的是氢、低烷基或芳基低烷基，或者R.sub.2和R.sub.3共同形成一个亚甲基或乙基桥；X是氢、低烷基、环烷基、低烷氧基、卤素、羟基、硝基、三氟甲基、甲酰基、低烷氧基羰基、芳基羰基、--SH、低烷基亚硫酰基、--NHCOR.sub.4或--NR.sub.5 R.sub.6，R.sub.4是氢或低烷基，R.sub.5和R.sub.6独立的是氢、低烷基或环烷基；Y是CH.sub.2，CH.dbd.CH，O，S或NR.sub.7，R.sub.7是氢、低烷基或芳基低烷基；前提是所说的亚甲基或乙基桥的数量不超过1，并且当Y是CH.sub.2时，R.sub.2和R.sub.3的一个且仅一个组合必须构成一个亚甲基或乙基桥；其立体、光学和几何异构体，以及药用可接受的酸加成盐，这些化合物用于增强记忆。

  公开号：

  US05037833A1
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 、 2-氨基苯甲腈 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-Methano-1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinamine
  参考文献：
  名称：

  可能用于对抗阿尔茨海默氏病的新型他克林类似物：有效的和选择性的乙酰胆碱酯酶抑制剂和5-HT摄取抑制剂。

  摘要：

  已经合成了几种新的他克林类似物，并测试了它们抑制乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶以及5-HT（5-羟色胺）和去甲肾上腺素的神经元摄取的能力。他克林碳环大小的变化产生了适度的针对胆碱酯酶的效力。第四个环的加成导致化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）的选择性比对丁酰胆碱酯酶（BChE）的选择性高：例如6-氨基-4,5-苯并-5H-环戊[1,2-b]-喹啉（14a）具有针对AChE的IC50为0.35 microM，针对BChE的IC50为3.1 microM。一些四环化合物作为神经元摄取5-羟色胺的抑制剂的活性比他克林高100-400倍，特别是13-氨基-6,7-二氢-5H-苯并-[3,4]环庚[1,2-b]喹啉（18），其IC50为20 nM。这些化合物有望促进胆碱能和单胺能传递。他们应该对记忆障碍模型进行研究。

  DOI：

  10.1021/jm970150t

文献信息

• Quinoline derivatives
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0268871A1

  公开（公告）日：1988-06-01

  Quinoline derivatives of the formula, wherein R1, R2, R3 and R4 are each hydrogen or one of a specific range of substituents, is one of a specific range of cyclic groups, and are useful as pharmaceuticals such as anti-senile dementia. They may be prepared by synthetic routes analogous to those described in the literature for preparing known compounds.

  喹啉衍生物的公式，其中R1、R2、R3和R4各自是氢或特定范围内的一个取代基，是一个特定范围内的环状基团，并且可用作抗老年痴呆症等药物。它们可以通过与文献中描述的已知化合物相似的合成路线来制备。
• 9-amino-1,4ethano-1,2,3,4-tetrahydroacridine and related compounds
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05401749A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  There are disclosed compounds having the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, loweralkyl or loweralkylcarbonyl; R.sub.1 is hydrogen, loweralkyl, loweralkylcarbonyl, aryl, diloweralkylaminoloweralkyl, arylloweralkyl, diarylloweralkyl, oxygen-bridged arylloweralkyl or oxygen-bridged diarylloweralkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are independently H or CH.sub.3 ; X is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, formyl, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl, --SH, loweralkylthio, --NHCOR.sub.4 or --NR.sub.5 R.sub.6 where R.sub.4 is hydrogen or loweralkyl, and R.sub.5 and R.sub.6 are independently hydrogen, loweralkyl or cycloalkyl; Y and Z are independently a direct bond, CR.sub.7 R.sub.8 or CR.sub.7 R.sub.8 --CR.sub.9 R.sub.10 ; and L and Q are independently CR'.sub.7 R'.sub.8, CR'.sub.7 R'.sub.8 --CR'.sub.9 R'.sub.10, CR'.sub.7 .dbd.CR'.sub.9 or CR'.sub.7 R'.sub.8 --CR'.sub.9 R'.sub.10 --CR.sub.11 R.sub.12, where each of R.sub.7 through R.sub.12 and R'.sub.7 through R'.sub.10 is independently H or CH.sub.3 ; a stereo, optical and geometrical isomers thereof, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful for enhancing memory.

  已披露的化合物具有以下结构式##STR1##其中R为氢、较低烷基或较低烷基羰基；R.sub.1为氢、较低烷基、较低烷基羰基、芳基、二较低烷基氨基较低烷基、芳基较低烷基、二芳基较低烷基、氧桥芳基较低烷基或氧桥二芳基较低烷基；R.sub.2和R.sub.3独立地为H或CH.sub.3；X为氢、较低烷基、环烷基、较低烷氧基、卤素、羟基、硝基、三氟甲基、甲酰基、较低烷基羰基、芳基羰基、--SH、较低烷基硫基、--NHCOR.sub.4或--NR.sub.5 R.sub.6，其中R.sub.4为氢或较低烷基，R.sub.5和R.sub.6独立地为氢、较低烷基或环烷基；Y和Z独立地为直接键、CR.sub.7 R.sub.8或CR.sub.7 R.sub.8--CR.sub.9 R.sub.10；L和Q独立地为CR'.sub.7 R'.sub.8、CR'.sub.7 R'.sub.8--CR'.sub.9 R'.sub.10、CR'.sub.7.dbd.CR'.sub.9或CR'.sub.7 R'.sub.8--CR'.sub.9 R'.sub.10--CR.sub.11 R.sub.12，其中R.sub.7至R.sub.12和R'.sub.7至R'.sub.10中的每个独立地为H或CH.sub.3；其立体、光学和几何异构体，以及其药学上可接受的酸盐，用于增强记忆。
• Certain 9-amino-2-(or 4)-oxa 1,2,3,4-tetrahydro- or
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05202440A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Compounds selected from the group consisting of 9-amino-4-oxa-1,2,3,4-tetrahydro-acridine, 9-amino-2-oxa-1,2,3,4-tetrahydro-acridine, 9-amino-8-fluoro-4-oxa-1,2,3,4-tetrahydro-acridine, 9-amino-4-oxa-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-acridine or a pharmaceutical acceptable salt thereof are useful treating Alzheimer's disease.

  从以下化合物组中选择的化合物，包括9-氨基-4-氧杂-1,2,3,4-四氢-蒽啉，9-氨基-2-氧杂-1,2,3,4-四氢-蒽啉，9-氨基-8-氟-4-氧杂-1,2,3,4-四氢-蒽啉，9-氨基-4-氧杂-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-蒽啉或其药物可接受盐，可用于治疗阿尔茨海默病。
• 9-Amino-1,4-ethano-1,2,3,4-tetrahydroacridine and related compounds, intermediates and a process for the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0278499A2

  公开（公告）日：1988-08-17

  There are disclosed compounds having the formula wherein R is hydrogen, loweralkyl or loweralkylcarbonyl; R₁ is hydrogen, loweralkyl, loweralkylcarbonyl, aryl, diloweralkylaminoloweralkyl, arylloweralkyl, diarylloweralkyl, oxygen-bridged arylloweralkyl or oxygen-bridged diarylloweralkyl; R₂ and R₃ are independently H or CH₃; X is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, formyl, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl, -SH, loweralkylthio, -NHCOR₄ or -NR₅R₆ where R₄ is hydrogen or loweralkyl, and R₅ and R₆ are independently hydrogen, loweralkyl or cycloalkyl; Y and Z are independently a direct bond, CR₇R₈ or CR₇R₈-CR₉R₁₀; and P and Q are independently CR₇ʹR₈ʹ, CR₇ʹR₈ʹ-CR₉ʹR₁₀ʹ or CR₇ʹR₈ʹ-CR₉ʹR₁₀ʹ-CR₁₁R₁₂, where each of R₇ through R₁₂ and R₇ʹ through R₁₀ʹ is independently H or CH₃; stereo, optical and geometrical isomers thereof, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful for enhancing memory.

  所公开的化合物具有以下式子 其中 R 是氢、低级烷基或低级烷基羰基；R₁ 是氢、低级烷基、低级烷基羰基、芳基、稀释烷基氨基低级烷基、芳基低级烷基、二芳基低级烷基、氧桥接芳基低级烷基或氧桥接二芳基低级烷基；R₂ 和 R₃ 独立地是 H 或 CH₃；X 是氢、低级烷基、环烷基、低级烷氧基、卤素、羟基、硝基、三氟甲基、甲酰基、低级烷基羰基、芳基羰基、-SH、低级烷硫基、-NHCOR₄或 -NR₅R₆，其中 R₄ 是氢或低级烷基，R₅ 和 R₆ 独立地是氢、低级烷基或环烷基；Y 和 Z 独立地为直接键、CR₇R₈ 或 CR₇R₈-CR𠢙R₁₀ ；P和Q独立地为CR₇ʹR₈ʹ，CR₇ʹR₈ʹ-CR₉ʹR₁₀ʹ或CR₇ʹR₈ʹ-CR₉ʹR₁₀ʹ-CR₁₁R₁₂，其中R₇至R₁₂和R₇ʹ至R₁₀ʹ各自独立地为H或CH₃；立体异构体、光学异构体和几何异构体及其药学上可接受的酸加成盐，可用于增强记忆力。
• N-(substituted alkylidene)fused bicycloalkylidene and hetero-alkylidene quinolinamines, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0306826A1

  公开（公告）日：1989-03-15

  There are disclosed compounds having the formula wherein n is 1-4; R₁ is hydrogen, alkyl, aryl, arylloweralkyl, naphthyl, furyl, thienyl, pyridinyl or pyrrolyl; A is a direct bond or (CHR₃)m, m being 1-3; X is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, formyl, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl, -SH, loweralkylthio, -NHCOR₄ or -NR₅R₆, R₄ being hydrogen or loweralkyl, and R₅ and R₆ being independently hydrogen, loweralkyl or cycloalkyl; Y is CH₂, O, S or NR₇; and each R₂, each R₃ and R₇ are independently hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl or taken two at a time form a methylene or ethylene bridge constituting a part of a five-membered or larger ring, with the proviso that when Y is CH₂, R₂ and R₃ must together constitute a methylene or ethylene bridge; stereo, optical and geometrical isomers thereof, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful for enhancing memory.

  所公开的化合物具有以下式子 其中 n 为 1-4；R₁ 为氢、烷基、芳基、芳下烷基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基或吡咯基；A 为直接键或 (CHR₃)m，m 为 1-3；X 是氢、低级烷基、环烷基、低级烷氧基、卤素、羟基、硝基、三氟甲基、甲酰基、低级烷基羰基、芳基羰基、-SH、低级烷硫基、-NHCOR₄ 或 -NR₅R₆，其中 R₄ 是氢或低级烷基，R₅ 和 R₆ 独立地是氢、低级烷基或环烷基；Y 是 CH₂、O、S 或 NR₇；且每个 R₂、每个 R₃ 和 R₇ 独立地为氢、低级烷基或芳基低级烷基，或一次取两个构成亚甲基或亚乙基桥，构成五元或更大环的一部分，但当 Y 为 CH₂ 时，R₂ 和 R₃ 必须一起构成亚甲基或亚乙基桥；其立体异构体、光学异构体和几何异构体，以及其药学上可接受的酸加成盐，可用于增强记忆力。