3,6-di-O-acetyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol | 91739-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• CAS: 91739-76-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: MGGHMOVAAQSEQV-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 3,6-di-O-acetyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol 生成
  参考文献：
  名称：

  Are D-manno-configured Amadori products ligands of the bacterial lectin FimH?

  摘要：

  Amadori重排法被用于合成C-糖基型D-甘露聚糖类似物，即1-丙炔氨基-和1-苯胺基-1-去氧-α-D-甘露-庚呋醇。通过分子对接和细菌粘附研究，它们被作为1-纤毛E. coli细菌的配体进行了研究。结果表明，Amadori重排产物作为细菌粘附抑制剂的活性有限，因为β-C-糖苷键连接的无糖基团在1-纤毛凝集素FimH的糖基结合位点内显著阻碍了复合作用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.123
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,2:3,6:4,5-tri-O-isopropylidene-D-mannitol 在 盐酸 作用下， 生成 3,6-di-O-acetyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol 、 Acetic acid (R)-2-acetoxy-1-((3aR,4R,8aR)-2,2,6,6-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]dioxepin-4-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露醇的合成：比较研究

  摘要：

  摘要使用（a）丙酮和氯化锌，（b），2,2-二甲氧基丙烷，1,2-二甲氧基乙烷和氯化锡（II）和（c）2-甲氧基丙烯对d-甘露醇进行丙酮化的三种不同方法，使用气液色谱技术对N，N-二甲基甲酰胺和对甲苯磺酸进行了详细研究和比较。在每个反应中，均会形成异构体二缩醛，但方法a可以以最高收率（63％）生成1,2：5,6-二缩醛。方法b和c提供的缩醛混合物比文献中提出的更为复杂，并且两种方法都比a便宜。可以分离出新的1,2：3,6：4,5-三-O-异亚丙基-d-甘露醇，并将其分级水解与1,2：3,4：5,6-三缩醛的水解进行比较。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85087-9