1-Methyl-3-vinyl-3-cyclohexen-1-ol | 267432-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methyl-3-vinyl-3-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 1-Methyl-3-vinylcyclohex-3-enol；3-ethenyl-1-methylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 267432-87-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FGFKHKWIAUGPJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-vinyl-3-cyclohexen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (3S,12bS)-3-Acetoxy-3-methyl-1,2,3,4,6,12b-hexahydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Diels-Alder方法从（SS）-2-（p-tolysulfinyl）-1,4-naphthoquinone制备C-3-氧化的古环环酮。

  摘要：

  在环己烯环的C-5位带有氧取代基和/或甲基的手性外消旋乙烯基环己烯2与对映体纯的（SS）-（2-p-甲苯基亚磺酰基）-1,4进行Diels-Alder反应-萘醌[（+）-1]。多米诺环加成/热解亚砜的消除过程导致形成对映异构体富集的角四环醌抗6和syn-7，这是由外消旋二烯的动力学拆分获得的。在所有情况下，（SS）-（2-对-甲苯基亚磺酰基）-1,4-萘醌从反应性更强的s-顺式构象的较少受阻面反应，形成对映体过量的产物。相应方法中的立体效应和扭转相互作用说明了在两个伙伴处观察到的pi面非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000303)6:5<906::aid-chem906>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-环己烯酮缩乙二醇 在 四(三苯基膦)钯 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-Methyl-3-vinyl-3-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Diels-Alder方法从（SS）-2-（p-tolysulfinyl）-1,4-naphthoquinone制备C-3-氧化的古环环酮。

  摘要：

  在环己烯环的C-5位带有氧取代基和/或甲基的手性外消旋乙烯基环己烯2与对映体纯的（SS）-（2-p-甲苯基亚磺酰基）-1,4进行Diels-Alder反应-萘醌[（+）-1]。多米诺环加成/热解亚砜的消除过程导致形成对映异构体富集的角四环醌抗6和syn-7，这是由外消旋二烯的动力学拆分获得的。在所有情况下，（SS）-（2-对-甲苯基亚磺酰基）-1,4-萘醌从反应性更强的s-顺式构象的较少受阻面反应，形成对映体过量的产物。相应方法中的立体效应和扭转相互作用说明了在两个伙伴处观察到的pi面非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000303)6:5<906::aid-chem906>3.0.co;2-g

文献信息

• Synthesis of marmycin A and investigation into its cellular activity
  作者：Tatiana Cañeque、Filipe Gomes、Trang Thi Mai、Giovanni Maestri、Max Malacria、Raphaël Rodriguez

  DOI：10.1038/nchem.2302

  日期：2015.9

  exhibit antiproliferative properties and have been proposed to operate via similar mechanisms, including direct genome targeting. Here, we report the chemical synthesis of marmycin A and the study of its cellular activity. The aromatic core was constructed by means of a one-pot multistep reaction comprising a regioselective Diels–Alder cycloaddition, and the complex sugar backbone was introduced through

  蒽环类药物如多柔比星广泛用于治疗癌症。蒽醌相关的角环素也表现出抗增殖特性，并且已被提议通过类似的机制起作用，包括直接基因组靶向。在这里，我们报告了marmycin A 的化学合成及其细胞活性的研究。芳香核心是通过包含区域选择性 Diels-Alder 环加成的一锅多步反应构建的，并通过铜催化的 Ullmann 交叉偶联引入复杂的糖骨架，然后进行具有挑战性的 Friedel-Crafts 环化。值得注意的是，荧光显微镜显示马霉素 A 不靶向细胞核，而是在溶酶体中积累，从而促进细胞死亡，而与基因组靶向无关。此外，marmycin A 和溶酶体靶向剂青蒿琥酯的合成二聚体对侵袭性 MDA-MB-231 癌细胞系表现出协同活性。这些发现揭示了蒽醌衍生物在细胞中作用的难以捉摸的途径，指向了意想不到的生物学和治疗应用。
• METHOD FOR PREPARING MARMYCIN A AND ANALOGUES THEREOF, AND ALSO USES THEREOF
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：US20170260210A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to a method for preparing marmycin A and analogues thereof, to novel marmycin A analogues, and also to the use of these compounds as an organelle marker and in pharmacy, in particular as antibiotics, anticancer agents and antimalarials.
• [EN] METHOD FOR PREPARING MARMYCIN A AND ANALOGUES THEREOF, AND ALSO USES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LA MARMYCINE A ET DE SES ANALOGUES AINSI QUE LEURS UTILISATIONS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2016034559A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  La présente invention concerne un procédé de préparation de la marmycine A et de ses analogues, de nouveaux analogues de la marmycine A, ainsi que l'utilisation en tant que marqueur d'organites et en pharmacie de ces composés, notamment en tant qu'antibiotiques, anticancéreux et antipaludiques.
• Enantioselective Diels-Alder Approach to C-3-Oxygenated Angucyclinones from (SS)-2-(p-Tolylsulfinyl)-1,4-naphthoquinone
  作者：M. Carmen Carreño、Antonio Urbano、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000303)6:5<906::aid-chem906>3.0.co;2-g

  日期：2000.3.3

  quinones anti-6 and syn-7, which were obtained from the kinetic resolution of the racemic diene. In all cases, (SS)-(2-p-tolylsulfinyl)-1,4-naphthoquinone reacted from the less hindered face of the more reactive s-cis conformation, to form products in good enantiomeric excesses. Steric effects and torsional interactions in the corresponding approaches account for the observed pi-facial diastereoselectivities

  在环己烯环的C-5位带有氧取代基和/或甲基的手性外消旋乙烯基环己烯2与对映体纯的（SS）-（2-p-甲苯基亚磺酰基）-1,4进行Diels-Alder反应-萘醌[（+）-1]。多米诺环加成/热解亚砜的消除过程导致形成对映异构体富集的角四环醌抗6和syn-7，这是由外消旋二烯的动力学拆分获得的。在所有情况下，（SS）-（2-对-甲苯基亚磺酰基）-1,4-萘醌从反应性更强的s-顺式构象的较少受阻面反应，形成对映体过量的产物。相应方法中的立体效应和扭转相互作用说明了在两个伙伴处观察到的pi面非对映选择性。