5-Dioxolane-1-vinylcyclohex-1-ene | 7680-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Dioxolane-1-vinylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 3-Vinyl-cyclohex-3-enon-aethylenketal；3-Vinyl-cyclohexen-(3)-on-(1)-aethylenketal；7-vinyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene；7-Vinyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene；7-ethenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene
• CAS: 7680-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BWHZBPGJEYTRBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Dioxolane-1-vinylcyclohex-1-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-Vinyl-3-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Diels-Alder方法从（SS）-2-（p-tolysulfinyl）-1,4-naphthoquinone制备C-3-氧化的古环环酮。

  摘要：

  在环己烯环的C-5位带有氧取代基和/或甲基的手性外消旋乙烯基环己烯2与对映体纯的（SS）-（2-p-甲苯基亚磺酰基）-1,4进行Diels-Alder反应-萘醌[（+）-1]。多米诺环加成/热解亚砜的消除过程导致形成对映异构体富集的角四环醌抗6和syn-7，这是由外消旋二烯的动力学拆分获得的。在所有情况下，（SS）-（2-对-甲苯基亚磺酰基）-1,4-萘醌从反应性更强的s-顺式构象的较少受阻面反应，形成对映体过量的产物。相应方法中的立体效应和扭转相互作用说明了在两个伙伴处观察到的pi面非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000303)6:5<906::aid-chem906>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 3-溴-3-环己烯酮缩乙二醇 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到5-Dioxolane-1-vinylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Diels-Alder方法从（SS）-2-（p-tolysulfinyl）-1,4-naphthoquinone制备C-3-氧化的古环环酮。

  摘要：

  在环己烯环的C-5位带有氧取代基和/或甲基的手性外消旋乙烯基环己烯2与对映体纯的（SS）-（2-p-甲苯基亚磺酰基）-1,4进行Diels-Alder反应-萘醌[（+）-1]。多米诺环加成/热解亚砜的消除过程导致形成对映异构体富集的角四环醌抗6和syn-7，这是由外消旋二烯的动力学拆分获得的。在所有情况下，（SS）-（2-对-甲苯基亚磺酰基）-1,4-萘醌从反应性更强的s-顺式构象的较少受阻面反应，形成对映体过量的产物。相应方法中的立体效应和扭转相互作用说明了在两个伙伴处观察到的pi面非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000303)6:5<906::aid-chem906>3.0.co;2-g

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Arcutinidine, Arcutinine, and Arcutine
  作者：Shupeng Zhou、Kaifu Xia、Xuebing Leng、Ang Li

  DOI：10.1021/jacs.9b05818

  日期：2019.9.4

  We have accomplished the asymmetric total synthesis of arcutinidine, arcutinine, and arcutine, three arcutine type C20-diterpenoid alkaloids. A pentacyclic intermediate was rapidly assembled by using two Diels-Alder reactions. We developed a cascade sequence of Prins cyclization and Wagner-Meerwein rearrangement to construct the core of arcutinidine, which was then elaborated into an oxygenated pentacycle

  我们已经完成了arcutinidine、arcutinine和arcutine，三种arcutine类型C20-二萜生物碱的不对称全合成。通过使用两个 Diels-Alder 反应快速组装五环中间体。我们开发了 Prins 环化和 Wagner-Meerwein 重排的级联序列来构建 Arcutinidine 的核心，然后通过可扩展的路线将其加工成含氧五环。化学选择性还原胺化和自发的亚胺形成在最后阶段提供了吡咯啉基序。我们通过化学合成和晶体学分析阐明了arcutine中酰基α-碳的S构型。
• METHOD FOR PREPARING MARMYCIN A AND ANALOGUES THEREOF, AND ALSO USES THEREOF
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：US20170260210A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to a method for preparing marmycin A and analogues thereof, to novel marmycin A analogues, and also to the use of these compounds as an organelle marker and in pharmacy, in particular as antibiotics, anticancer agents and antimalarials.
• [EN] METHOD FOR PREPARING MARMYCIN A AND ANALOGUES THEREOF, AND ALSO USES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LA MARMYCINE A ET DE SES ANALOGUES AINSI QUE LEURS UTILISATIONS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2016034559A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  La présente invention concerne un procédé de préparation de la marmycine A et de ses analogues, de nouveaux analogues de la marmycine A, ainsi que l'utilisation en tant que marqueur d'organites et en pharmacie de ces composés, notamment en tant qu'antibiotiques, anticancéreux et antipaludiques.
• Enantioselective Diels-Alder Approach to C-3-Oxygenated Angucyclinones from (SS)-2-(p-Tolylsulfinyl)-1,4-naphthoquinone
  作者：M. Carmen Carreño、Antonio Urbano、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000303)6:5<906::aid-chem906>3.0.co;2-g

  日期：2000.3.3

  quinones anti-6 and syn-7, which were obtained from the kinetic resolution of the racemic diene. In all cases, (SS)-(2-p-tolylsulfinyl)-1,4-naphthoquinone reacted from the less hindered face of the more reactive s-cis conformation, to form products in good enantiomeric excesses. Steric effects and torsional interactions in the corresponding approaches account for the observed pi-facial diastereoselectivities

  在环己烯环的C-5位带有氧取代基和/或甲基的手性外消旋乙烯基环己烯2与对映体纯的（SS）-（2-p-甲苯基亚磺酰基）-1,4进行Diels-Alder反应-萘醌[（+）-1]。多米诺环加成/热解亚砜的消除过程导致形成对映异构体富集的角四环醌抗6和syn-7，这是由外消旋二烯的动力学拆分获得的。在所有情况下，（SS）-（2-对-甲苯基亚磺酰基）-1,4-萘醌从反应性更强的s-顺式构象的较少受阻面反应，形成对映体过量的产物。相应方法中的立体效应和扭转相互作用说明了在两个伙伴处观察到的pi面非对映选择性。