(2S,3R,4S)-5-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanal | 131722-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-5-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanal
• 英文别名: (2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentanal
• CAS: 131722-56-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: AEEPIQVHLBMFBQ-AOIWGVFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-5-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 乙胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.53h， 生成 (R)-2-[(4S,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((1S,5S,6S,7S,8R)-1,4,6,8-tetrahydroxy-1,3,5,7-tetramethyl-decyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-hex-5-ene-1,3-diol 在 咪唑 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,4S)-5-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026

文献信息

• Total Synthesis of 6-Epi-Erythronolide Derivatives
  作者：Johann Mulzer、Peter A. Mareski、Jürgen Buschmann、Peter Luger

  DOI：10.1055/s-1992-34154

  日期：——

  A concise convergent synthesis of 6-epi-erythronolide B 3,5-acetonide and of (9R)-dihydro-6-epi-erythronolide B from (R)-2, 3-O-isopropylideneglyceraldehyde is described. The key step in the synthesis involves the coupling of two aldehydes, comprising the C1-C6 and the C9-C13 portions of the target molecule, across a formal acetylide dianion (C7-C8 (Scheme 1).

  描述了一种简明的汇聚合成方法，用于从(R)-2,3-O-异丙叉基甘油醛合成6-表赤霉素B 3,5-乙酰酮和(9R)-二氢-6-表赤霉素B。合成中的关键步骤涉及两个醛的耦合，包括目标分子中的C1-C6部分和C9-C13部分，通过一个形式上的乙炔二负离子C7-C8连接（图式1）。