(2S)-N-{4-[N-(1''-pyrenyl)-butane-4'-carboxamide]-oxy-5-methoxy-2-aminobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal | 678154-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (2S)-N-{4-[N-(1''-pyrenyl)-butane-4'-carboxamide]-oxy-5-methoxy-2-aminobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• CAS: 678154-65-9
• 化学式: C₃₈H₄₃N₃O₄S₂
• 分子量: 669.909
• InChiKey: BDIFJPKWAQXLFI-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  93.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-{4-[N-(1''-pyrenyl)-butane-4'-carboxamide]-oxy-5-methoxy-2-aminobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到7-methoxy-8-[N-(1''-pyrenyl)-butane-4'-carboxamide]-oxy-(11aS)-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  PYRENE-LINKED PYRROLO[2,1--C][1,4]BENZODIAZEPINE HYBRIDS USEFUL AS ANTI-CANCER AGENTS

  摘要：

  本发明涉及一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平杂化物的过程，该杂化物可用作抗肿瘤药物。本发明还涉及一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平杂化物的过程，作为潜在的抗肿瘤药物。更具体地，它提供了一种制备7-甲氧基-8-[N-(1″-芘基)-烷基-3′-羧酰胺]-氧-(11aS)-1,2,3,11a-四氢-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并噻唑-5-酮的过程，这些化合物的脂肪链长度变化，以及它还描述了DNA结合，抗癌（抗肿瘤）活性。这种新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平杂化物的结构式如下：1

  公开号：

  US20040192677A1
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基芘 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S)-N-{4-[N-(1''-pyrenyl)-butane-4'-carboxamide]-oxy-5-methoxy-2-aminobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumour activity of pyrene-linked pyrrolo [2,1-c]benzodiazepine hybrids

  摘要：

  Pyrene-linked pyrrolobenzodiazepine hybrids have been synthesized that exhibit potential anticancer activity in a number of human tumour cell lines. These hybrids also exhibit much enhanced DNA-binding ability in comparison to the parent pyrrolobenzodiazepine ring system (DC-81). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.050