2-diazo-4-methyl-pent-3-enoic acid ethyl ester | 499970-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-diazo-4-methyl-pent-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-4-methylpent-3-enoate；ethyl 2-diazo-4-methylpent-3-enoate
• CAS: 499970-19-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: DLFFLIPJPARJJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(2-ethylsulfanyl-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate 、 2-diazo-4-methyl-pent-3-enoic acid ethyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-[3-(3-ethoxycarbonyl-1,1-dimethyl-allyl)-2-ethylsulfanyl-3H-indol-3-ylmethyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德引发的硫代claisen重排。高度取代的二氢吲哚的合成。

  摘要：

  铑类胡萝卜素从重氮乙酸乙烯酯与2-thio-3-烷基吲哚的偶联被发现通过硫鎓叶立德引发的[3,3]-σ重排产生C（3）季取代的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo026582f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-戊烯酸乙酯 在 ABSA 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到2-diazo-4-methyl-pent-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德引发的硫代claisen重排。高度取代的二氢吲哚的合成。

  摘要：

  铑类胡萝卜素从重氮乙酸乙烯酯与2-thio-3-烷基吲哚的偶联被发现通过硫鎓叶立德引发的[3,3]-σ重排产生C（3）季取代的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo026582f

文献信息

• Synthesis of the debrominated analog of dihydroflustramine C utilizing a sulfur ylide-initiated thio-Claisen rearrangement
  作者：Amir Sabahi、Jon D. Rainier

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.811

  日期：——

  investigating the scope and limitations of the sulfur ylide initiated thio-Claisen rearrangement developed in our laboratory, we have been able to efficiently synthesize highly functionalized pyrroloindoline ring systems. This functionality is present in a variety of natural and non-natural products and here we report our synthesis of the debrominated analog of dihydroflustramine C.

  在研究我们实验室开发的硫叶立德引发的硫代-克莱森重排的范围和局限性时，我们已经能够有效地合成高度官能化的吡咯并二氢吲哚环系统。这种功能存在于各种天然和非天然产品中，在这里我们报告了我们合成的二氢氟虫胺 C 的脱溴类似物。
• The Diastereoselective Synthesis of Quaternary Substituted Thioindolines from Sulfur Ylide Intermediates
  作者：Abijah M. Nyong、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/jo0482413

  日期：2005.1.1

  The Rh(II)-catalyzed coupling of chiral 2-thiopyranylindoles with vinyl diazoacetates results in the generation of indolines having quaternary substitution at C(3) in high diastereoselectivity.

  Rh（II）催化的手性2-硫代吡喃基吲哚与乙烯基重氮乙酸酯的偶联导致生成在C（3）具有高非对映选择性的季铵取代的二氢吲哚。
• Diastereoselective synthesis of quaternary substituted thioindolines from sulfur ylide intermediates
  作者：Alexei V Novikov、Amir Sabahi、Abijah M Nyong、Jon D Rainier

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00077-6

  日期：2003.4

  We have examined the coupling reactions of 2-thioindoles with vinyl diazoacetates in the presence of Rh(11) catalysts. While attempted enantio- and/or diastereoselective couplings using chiral catalysts and/or chiral auxiliaries on the vinyl diazoacetate have been largely unsuccessful, substrates having resident chirality on fused thiopyrans gave thioindolines with moderate to high diastereoselectivities. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Sulfur Ylide-Initiated Thio-Claisen Rearrangements. The Synthesis of Highly Substituted Indolines
  作者：Alexei V. Novikov、Abigail R. Kennedy、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/jo026582f

  日期：2003.2.1

  The coupling of rhodium carbenoids from vinyl diazoacetates with 2-thio-3-alkyl indoles was found to generate C(3) quaternary substituted indolines via a thionium ylide-initiated [3,3]-sigmatropic rearrangement.

  铑类胡萝卜素从重氮乙酸乙烯酯与2-thio-3-烷基吲哚的偶联被发现通过硫鎓叶立德引发的[3,3]-σ重排产生C（3）季取代的二氢吲哚。