dimethyl 2-[(2-ethylsulfanyl-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate | 302351-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(2-ethylsulfanyl-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 302351-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: KENJZFFXFWVEED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(2-ethylsulfanyl-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-2-ethylsulfanyl-1-(2-propenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德引发的硫代claisen重排。高度取代的二氢吲哚的合成。

  摘要：

  铑类胡萝卜素从重氮乙酸乙烯酯与2-thio-3-烷基吲哚的偶联被发现通过硫鎓叶立德引发的[3,3]-σ重排产生C（3）季取代的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo026582f
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilylethynyl)-1-isocyanobenzene 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 dimethyl 2-[(2-ethylsulfanyl-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Cascades to Substituted Indoles

  摘要：

  This paper describes the synthesis of dithioindoles from the free-radical cyclizations of arylisonitriles having pendant alkynes. Also described is the synthesis of substituted indoles and spiro-fused indoles from the coupling of dithioindoles with active hydrogen-containing compounds.

  DOI：

  10.1021/jo000831n

文献信息

• The Use of Sulfur Ylides in the Synthesis of Substituted Indoles
  作者：Abigail R. Kennedy、Michael H. Taday、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ol0162320

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]This letter describes the insertion of rhodium carbenoids into thioindoles, C-10 thioindoles undergo fragmentation-coupling reactions when exposed to rhodium carbenoids. In an analogous fashion, ketoester- and malonate-substituted carbenoids have been found to insert into C-2 thioindoles, In contrast, vinylogous carbenoids were found to alkylate C-2 thioindoles at C-3.
• Sulfur Ylide-Initiated Thio-Claisen Rearrangements. The Synthesis of Highly Substituted Indolines
  作者：Alexei V. Novikov、Abigail R. Kennedy、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/jo026582f

  日期：2003.2.1

  The coupling of rhodium carbenoids from vinyl diazoacetates with 2-thio-3-alkyl indoles was found to generate C(3) quaternary substituted indolines via a thionium ylide-initiated [3,3]-sigmatropic rearrangement.

  铑类胡萝卜素从重氮乙酸乙烯酯与2-thio-3-烷基吲哚的偶联被发现通过硫鎓叶立德引发的[3,3]-σ重排产生C（3）季取代的二氢吲哚。
• Cascades to Substituted Indoles
  作者：Jon D. Rainier、Abigail R. Kennedy

  DOI：10.1021/jo000831n

  日期：2000.9.1

  This paper describes the synthesis of dithioindoles from the free-radical cyclizations of arylisonitriles having pendant alkynes. Also described is the synthesis of substituted indoles and spiro-fused indoles from the coupling of dithioindoles with active hydrogen-containing compounds.