(2S,5R)-5-Phenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester | 211614-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-5-Phenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,5R)-5-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 211614-52-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: ULSKVZFXQXIVHD-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-Phenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以58%的产率得到methyl (2S,5R)-(+)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The First Enantioselective Synthesis of the cis-2-Carboxy-5-phenylpyrrolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980396l
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(methoxymethoxy)(phenyl)ethanoate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 122.75h， 生成 (2S,5R)-5-Phenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The First Enantioselective Synthesis of the cis-2-Carboxy-5-phenylpyrrolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980396l