(E,2S,3S)-2,7-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-4-hepten-3-ol | 669776-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2S,3S)-2,7-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-4-hepten-3-ol
• 英文别名: (E,2S,3S)-2,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methylhept-4-en-3-ol
• CAS: 669776-95-8
• 化学式: C₂₀H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 388.739
• InChiKey: KGIBWSGRJMSCGT-MFXBQNAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (E,2S,3S)-2,7-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-4-hepten-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以64%的产率得到(S)-Methoxy-phenyl-acetic acid (E)-(S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-pent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  向α-手性醛中非对映选择性地添加手性乙烯基锌试剂。

  摘要：

  [反应：请参见文本]将乙烯基溴化锌试剂添加到α-手性醛中（R（1）= CH（2）OTBS，R（2）= Me； R（1）= Me，R（2）= OTBS）在锂化（+）-或（-）-N-甲基麻黄碱的存在下，进行主要试剂控制以立体选择性地提供抗加成或顺加成，除非醛在α-或β-位置具有烷氧基取代基（R（1 ）= Me，R（2）= OBn; R（1）= CH（2）OBn，R（2）= Me），在这种情况下，螯合控制的加合物占主导地位。

  DOI：

  10.1021/ol0363568
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 、 在 (1S,2R)-N-methylephedrine lithium alkoxide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (E,2S,3R)-2,7-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-4-hepten-3-ol 、 (E,2S,3S)-2,7-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-4-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  向α-手性醛中非对映选择性地添加手性乙烯基锌试剂。

  摘要：

  [反应：请参见文本]将乙烯基溴化锌试剂添加到α-手性醛中（R（1）= CH（2）OTBS，R（2）= Me； R（1）= Me，R（2）= OTBS）在锂化（+）-或（-）-N-甲基麻黄碱的存在下，进行主要试剂控制以立体选择性地提供抗加成或顺加成，除非醛在α-或β-位置具有烷氧基取代基（R（1 ）= Me，R（2）= OBn; R（1）= CH（2）OBn，R（2）= Me），在这种情况下，螯合控制的加合物占主导地位。

  DOI：

  10.1021/ol0363568

文献信息

• Diastereoselective Additions of Chiral Vinylzinc Reagents to α-Chiral Aldehydes
  作者：James A. Marshall、Patrick Eidam

  DOI：10.1021/ol0363568

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Additions of vinylic zinc bromide reagents to alpha-chiral aldehydes (R(1) = CH(2)OTBS, R(2) = Me; R(1) = Me, R(2) = OTBS) in the presence of lithiated (+)- or (-)-N-methylephedrine proceed with predominant reagent control to afford anti or syn adducts stereoselectively, except when the aldehydes possess an alkoxy substituent at the alpha- or beta-positions (R(1) = Me, R(2) = OBn;

  [反应：请参见文本]将乙烯基溴化锌试剂添加到α-手性醛中（R（1）= CH（2）OTBS，R（2）= Me； R（1）= Me，R（2）= OTBS）在锂化（+）-或（-）-N-甲基麻黄碱的存在下，进行主要试剂控制以立体选择性地提供抗加成或顺加成，除非醛在α-或β-位置具有烷氧基取代基（R（1 ）= Me，R（2）= OBn; R（1）= CH（2）OBn，R（2）= Me），在这种情况下，螯合控制的加合物占主导地位。