(8S,7'S,8'R)-3,3',4,4'-bis(methylenedioxy)-7'-hydroxy-7-oxolignano-9,9'-lactone | 1255645-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (8S,7'S,8'R)-3,3',4,4'-bis(methylenedioxy)-7'-hydroxy-7-oxolignano-9,9'-lactone
• 英文别名: (-)-sanguinolignan A；(3S,4R)-3-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-4-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1255645-42-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₈
• 分子量: 384.342
• InChiKey: VFLHIZSORMIUMV-UYHISHBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,7'S,8'R)-3,3',4,4'-bis(methylenedioxy)-7'-hydroxy-7-oxolignano-9,9'-lactone 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Piper sanguineispicum的咖啡酸酯和木质素

  摘要：

  三个新的咖啡酸的酯（1 - 3），四个新木脂素（4 - 7）和已知化合物（7'小号）-parabenzlactone（8），dihydrocubebin（9），和justiflorinol（10）已经从叶中分离的派珀sanguineispicum。它们的结构通过光谱方法确定，包括1D和2D NMR，HRCIMS，CD实验和化学方法。化合物1 - 10评估其针对的无菌无鞭毛体形式antileishmanial潜在的利什曼原虫亚马孙。咖啡酸酯1和3在鼠巨噬细胞上表现出最佳的抗真菌活性（分别为IC 50 2.0和1.8μM），且具有中等的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np1005357

文献信息

• Caffeic Acid Esters and Lignans from <i>Piper sanguineispicum</i>
  作者：Billy Joel Cabanillas、Anne-Cécile Le Lamer、Denis Castillo、Jorge Arevalo、Rosario Rojas、Guillaume Odonne、Geneviève Bourdy、Béatrice Moukarzel、Michel Sauvain、Nicolas Fabre

  DOI：10.1021/np1005357

  日期：2010.11.29

  Three new caffeic acid esters (1−3), four new lignans (4−7), and the known compounds (7′S)-parabenzlactone (8), dihydrocubebin (9), and justiflorinol (10) have been isolated from leaves of Piper sanguineispicum. Their structures were determined by spectroscopic methods, including 1D and 2D NMR, HRCIMS, CD experiments, and chemical methods. Compounds 1−10 were assessed for their antileishmanial potential

  三个新的咖啡酸的酯（1 - 3），四个新木脂素（4 - 7）和已知化合物（7'小号）-parabenzlactone（8），dihydrocubebin（9），和justiflorinol（10）已经从叶中分离的派珀sanguineispicum。它们的结构通过光谱方法确定，包括1D和2D NMR，HRCIMS，CD实验和化学方法。化合物1 - 10评估其针对的无菌无鞭毛体形式antileishmanial潜在的利什曼原虫亚马孙。咖啡酸酯1和3在鼠巨噬细胞上表现出最佳的抗真菌活性（分别为IC 50 2.0和1.8μM），且具有中等的细胞毒性。