methyl 6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 95120-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 6-Jod-6-desoxy-3,4-O-isopropyliden-β-methyl-D-galaktopyranosid；(3aR,4S,6R,7R,7aR)-4-(iodomethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 95120-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₅
• 分子量: 344.146
• InChiKey: AYLAHQDUTACCMN-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-4-O-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正霉素中三糖CDE和四糖BCDE片段的合成

  摘要：

  1,5-脱水-3-O-苄基-2,6-二脱氧-4-O-（3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧β-D-阿拉伯-己基吡喃糖基）-D-由苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-4-O-（3,4-二-通过还原锂化来形成O-苄基-2,6-二脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16）。16的合成涉及苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（9）和1,2-二-O-乙酰基-3,4的立体选择性偶联-二-O-苄基-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（14），然后在C-2'处脱氧。甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷（25）与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-的糖基化D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯，然后在C-2'处脱氨基，立体定向地导致甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-阿拉伯双吡喃糖基）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84084-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到methyl 6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种不含呋喃糖的 D-岩藻糖过氧乙酸盐和 Anthrose 前体的便捷合成

  摘要：

  甲基 3,4-O-异亚丙基-α- 或 β-D-吡喃半乳糖苷在三苯基膦存在下用三碘咪唑碘化，相应的 6-脱氧-6-碘衍生物 5 或 6 分别转化为不含呋喃糖 1 ,2,3,4-四-O-乙酰基-α,β-D-吡喃岩藻糖。一种化学合成炭糖的关键中间体，是炭疽芽孢杆菌外孢菌主要糖蛋白四糖的组成部分，1-O-乙酰基-4-叠氮基-2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4,6-二脱氧- α,β-D-吡喃葡萄糖是由 5 或 6 分 7 步合成的。后者很容易转化为相应的 1-O-三氯乙酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701173

文献信息

• Some Approaches to Glycosylated Versions of Methyl β-Acarviosin
  作者：Jon K. Fairweather、Matthew J. McDonough、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1071/ch03203

  日期：——

  In a first approach to a glycosylated version of ‘methyl β-acarviosin’, a putative inhibitor of cellulases, cellobiose was converted into a carbocyclic enone that could not be transformed into the required amine for a subsequent alkylation. Alternatively, methyl β-acarviosin itself was glycosylated at C4′, using a ‘glycosynthase’, to provide the ‘trisaccharide’ (and some ‘tetrasaccharide’). Both of these molecules were effective inhibitors of various cellulases. In a related approach to a regioisomer of the above ‘trisaccharide’, a selectively protected derivative of 1-epivalienamine was alkylated with a carbohydrate triflate to give a ‘disaccharide’ that could not be glycosylated to give the desired ‘trisaccharide’. Another unsuccessful approach to this molecule is also reported.

  甲基 β-arviosin "是纤维素酶的一种假定抑制剂，在研究 "甲基 β-arviosin "糖基化版本的第一种方法中，纤维生物糖被转化为一种碳环烯酮，而这种碳环烯酮无法转化为后续烷基化所需的胺。另一种方法是使用 "糖合成酶 "在 C4′处对甲基 β-arviosin 本身进行糖基化，以提供 "三糖"（和一些 "四糖"）。这两种分子都是各种纤维素酶的有效抑制剂。在研究上述 "三糖 "的异构体的相关方法中，1-表戊二烯胺的选择性保护衍生物与碳水化合物三酸酯发生烷基化反应，得到了一种 "二糖"，但这种 "二糖 "不能通过糖基化反应得到所需的 "三糖"。报告中还提到了另一种处理该分子的失败方法。