Acetic acid (1R,4S,5R)-1-acetoxymethyl-2-iodo-4,5-bis-methoxymethoxy-cyclopent-2-enyl ester | 253189-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,4S,5R)-1-acetoxymethyl-2-iodo-4,5-bis-methoxymethoxy-cyclopent-2-enyl ester
• CAS: 253189-28-5
• 化学式: C₁₄H₂₁IO₈
• 分子量: 444.22
• InChiKey: LYUYVMIMESOKKH-YUTCNCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,4S,5R)-1-acetoxymethyl-2-iodo-4,5-bis-methoxymethoxy-cyclopent-2-enyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 生成 methyl (3R)-3-[5-[[(5R,6R,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-iodo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-yl]oxy]-6-chloropyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  kedarcidin发色团的合成研究：ansamacrolide的atropselective构造。

  摘要：

  kedarcidin的ansamacrolide部分已通过分子内Sonogashira偶联以完全的选择性被构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01744-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2-iodo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclopent-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,4S,5R)-1-acetoxymethyl-2-iodo-4,5-bis-methoxymethoxy-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  kedarcidin发色团的合成研究：ansamacrolide的atropselective构造。

  摘要：

  kedarcidin的ansamacrolide部分已通过分子内Sonogashira偶联以完全的选择性被构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01744-x