p-Toluidino-N-D-mannosid | 51773-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Toluidino-N-D-mannosid
• CAS: 51773-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: SCLFETMCMRCGEO-BWOQGFTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  517.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102.18
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Toluidino-N-D-mannosid 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,1′-di(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-5,5′-dimethylisoindigo
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N′-diglycosylated isoindigos

  摘要：

  第一种N,N′-二糖苷化的异靛蓝通过P(NEt2)3介导的乙酰保护N-糖苷-5-烷基异靛的二聚化制备而成。随后的去乙酰化反应生成了相应的去保护的N,N′-二糖苷化异靛蓝。含有未取代或烷基取代的杂环基团和β-D-甘露糖和β-L-鼠李糖构型的糖类取代基的异靛酮-N-糖苷成功转化为相应的异靛蓝。相比之下，具有β-D-葡萄糖或β-D-木糖构型取代基的异靛酮未能得到预期产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25866h
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 、 乙烷,三氯氟- 以 乙醇 为溶剂， 生成 p-Toluidino-N-D-mannosid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N′-diglycosylated isoindigos

  摘要：

  第一种N,N′-二糖苷化的异靛蓝通过P(NEt2)3介导的乙酰保护N-糖苷-5-烷基异靛的二聚化制备而成。随后的去乙酰化反应生成了相应的去保护的N,N′-二糖苷化异靛蓝。含有未取代或烷基取代的杂环基团和β-D-甘露糖和β-L-鼠李糖构型的糖类取代基的异靛酮-N-糖苷成功转化为相应的异靛蓝。相比之下，具有β-D-葡萄糖或β-D-木糖构型取代基的异靛酮未能得到预期产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25866h