(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tri(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-5,6-dihydro-2-[3-[(4-methoxybenzyloxy)-methyl]-1,4-dithiin-2-yl]tetrahydro-2H-2-pyranol | 414858-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tri(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-5,6-dihydro-2-[3-[(4-methoxybenzyloxy)-methyl]-1,4-dithiin-2-yl]tetrahydro-2H-2-pyranol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5-yl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 414858-55-2
• 化学式: C₄₇H₅₀O₈S₂
• 分子量: 807.041
• InChiKey: QSKOJDWHWUSGOD-UQGKGFNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tri(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-5,6-dihydro-2-[3-[(4-methoxybenzyloxy)-methyl]-1,4-dithiin-2-yl]tetrahydro-2H-2-pyranol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(3'R,4'S,5R,5'R,6'R)-3',4',5'-tris(phenylmethoxy)-6'-(phenylmethoxymethyl)spiro[3,7-dihydro-2H-[1,4]dithiino[2,3-c]furan-5,2'-oxane]
  参考文献：
  名称：

  糖的完全保护的1,6-二氧杂螺并[4.5] dec-3-ene衍生物的轻度立体选择性合成

  摘要：

  从完全保护的1，5-内酯内酯开始，糖的全苄基化1,6-二氧杂螺并[4.5] dec-3-ene衍生物是分三步制备的。该方法利用了以前在我们实验室中设计的一种试剂，它是烯丙基的3- C-锂化5,6-二氢-1,4-二硫-2--2-基[（4-甲氧基苄基）氧基]甲烷（2）。醇阴离子当量通过引入完全保护的羟基丙烯基部分导致三个碳延伸。2对起始糖基内酯的攻击是选择性地从β面发生的，导致生成半缩醛衍生物，然后通过与BF 3 ·Et 2反应完成其螺环化反应。O.可以对完全保护的不饱和螺缩醛进行选择性脱硫，以进一步加工游离双键。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<534::aid-ejoc534>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 、 5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl-[(4-methoxybenzyl)oxy]methane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 以90%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tri(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-5,6-dihydro-2-[3-[(4-methoxybenzyloxy)-methyl]-1,4-dithiin-2-yl]tetrahydro-2H-2-pyranol
  参考文献：
  名称：

  糖的完全保护的1,6-二氧杂螺并[4.5] dec-3-ene衍生物的轻度立体选择性合成

  摘要：

  从完全保护的1，5-内酯内酯开始，糖的全苄基化1,6-二氧杂螺并[4.5] dec-3-ene衍生物是分三步制备的。该方法利用了以前在我们实验室中设计的一种试剂，它是烯丙基的3- C-锂化5,6-二氢-1,4-二硫-2--2-基[（4-甲氧基苄基）氧基]甲烷（2）。醇阴离子当量通过引入完全保护的羟基丙烯基部分导致三个碳延伸。2对起始糖基内酯的攻击是选择性地从β面发生的，导致生成半缩醛衍生物，然后通过与BF 3 ·Et 2反应完成其螺环化反应。O.可以对完全保护的不饱和螺缩醛进行选择性脱硫，以进一步加工游离双键。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<534::aid-ejoc534>3.0.co;2-r

文献信息

• Mild Stereoselective Synthesis of Fully Protected 1,6-Dioxaspiro[4.5]dec-3-ene Derivatives of Sugars
  作者：Romualdo Caputo、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella、Francesco Solla

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<534::aid-ejoc534>3.0.co;2-r

  日期：2002.2

  5]dec-3-ene derivatives of sugars are prepared in three steps, starting from fully protected glycono-1,5-lactones. The procedure exploits a reagent previously devised in our laboratory, the 3-C-lithiated 5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl[(4-methoxybenzyl)oxy]methane (2), that acts as an allylic alcohol anion equivalent leading to three carbon elongations by introduction of a fully protected hydroxypropenyl

  从完全保护的1，5-内酯内酯开始，糖的全苄基化1,6-二氧杂螺并[4.5] dec-3-ene衍生物是分三步制备的。该方法利用了以前在我们实验室中设计的一种试剂，它是烯丙基的3- C-锂化5,6-二氢-1,4-二硫-2--2-基[（4-甲氧基苄基）氧基]甲烷（2）。醇阴离子当量通过引入完全保护的羟基丙烯基部分导致三个碳延伸。2对起始糖基内酯的攻击是选择性地从β面发生的，导致生成半缩醛衍生物，然后通过与BF 3 ·Et 2反应完成其螺环化反应。O.可以对完全保护的不饱和螺缩醛进行选择性脱硫，以进一步加工游离双键。