(5S,7R,8R,9S,10R)-8,9,10-tris-benzyloxy-7-benzyloxymethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-3-ene | 213776-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,7R,8R,9S,10R)-8,9,10-tris-benzyloxy-7-benzyloxymethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-3-ene
• 英文别名: (5R,7R,8R,9S,10R)-8,9,10-tri(benzyloxy)-7-[(benzyloxy)methyl]-1,6-dioxaspiro[4,5]dec-3-ene；(5S,7R,8R,9S,10R)-8,9,10-tris(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene
• CAS: 213776-88-6
• 化学式: C₃₇H₃₈O₆
• 分子量: 578.705
• InChiKey: PBOATWNHLOPKLO-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R,8R,9S,10R)-8,9,10-tris-benzyloxy-7-benzyloxymethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-3-ene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(5S,7R,8R,9S,10R)-8,9,10-tris-benzyloxy-7-benzyloxymethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  功能化碳水化合物衍生的螺酮的合成和精制。

  摘要：

  介绍了用于糖衍生螺环酮的合成的立体选择性三步法的范围。该方法包括将格尼雅溴化乙烯基或烯丙基溴化镁加到碳水化合物内酯中，然后用末端烯醇进行K-10粘土介导的糖苷化，然后将所得二烯进行闭环易位。通过合成各种吡喃糖和呋喃糖衍生的螺缩酮以及更高级的三环螺缩酮衍生物，可以证明该方法的一般性。结果表明，所得螺环酮中双键的官能化导致稠合的多环醚。

  DOI：

  10.1039/b401699h
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 Grubbs catalyst first generation 4 A molecular sieve 、 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5S,7R,8R,9S,10R)-8,9,10-tris-benzyloxy-7-benzyloxymethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  功能化碳水化合物衍生的螺酮的合成和精制。

  摘要：

  介绍了用于糖衍生螺环酮的合成的立体选择性三步法的范围。该方法包括将格尼雅溴化乙烯基或烯丙基溴化镁加到碳水化合物内酯中，然后用末端烯醇进行K-10粘土介导的糖苷化，然后将所得二烯进行闭环易位。通过合成各种吡喃糖和呋喃糖衍生的螺缩酮以及更高级的三环螺缩酮衍生物，可以证明该方法的一般性。结果表明，所得螺环酮中双键的官能化导致稠合的多环醚。

  DOI：

  10.1039/b401699h

文献信息

• Mild Stereoselective Synthesis of Fully Protected 1,6-Dioxaspiro[4.5]dec-3-ene Derivatives of Sugars
  作者：Romualdo Caputo、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella、Francesco Solla

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<534::aid-ejoc534>3.0.co;2-r

  日期：2002.2

  5]dec-3-ene derivatives of sugars are prepared in three steps, starting from fully protected glycono-1,5-lactones. The procedure exploits a reagent previously devised in our laboratory, the 3-C-lithiated 5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl[(4-methoxybenzyl)oxy]methane (2), that acts as an allylic alcohol anion equivalent leading to three carbon elongations by introduction of a fully protected hydroxypropenyl

  从完全保护的1，5-内酯内酯开始，糖的全苄基化1,6-二氧杂螺并[4.5] dec-3-ene衍生物是分三步制备的。该方法利用了以前在我们实验室中设计的一种试剂，它是烯丙基的3- C-锂化5,6-二氢-1,4-二硫-2--2-基[（4-甲氧基苄基）氧基]甲烷（2）。醇阴离子当量通过引入完全保护的羟基丙烯基部分导致三个碳延伸。2对起始糖基内酯的攻击是选择性地从β面发生的，导致生成半缩醛衍生物，然后通过与BF 3 ·Et 2反应完成其螺环化反应。O.可以对完全保护的不饱和螺缩醛进行选择性脱硫，以进一步加工游离双键。
• A novel and flexible synthesis of pyranose spiroacetal derivatives
  作者：Peter A.V. van Hooft、Michiel A. Leeuwenburgh、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Constant A.A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01247-7

  日期：1998.8

  A three-step approach to chiral pyranose [5,4], [5,5], [5,6] and [5,7] unsaturated spiroacetal derivatives from perbenzylated glucopyranolactone 1 is presented. The strategy involves Grignard addition of vinyl or allyl magnesium bromide to 1 to give 2 and 12, respectively, K-10 mediated glucosidation of different terminal alkenols with 2 and 12 followed by ring-closing metathesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.