(1S,3S,4S,5R,6R,8S)-4,5-Bis-benzyloxy-1-methyl-2,7,9,10-tetraoxa-tricyclo[4.3.2.03,8]undecane | 246852-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1S,3S,4S,5R,6R,8S)-4,5-Bis-benzyloxy-1-methyl-2,7,9,10-tetraoxa-tricyclo[4.3.2.03,8]undecane
• 英文别名: (1S,3S,4S,5R,6R,8S)-4,5-Bis-benzyloxy-1-methyl-2,7,9,10-tetraoxa-tricyclo[4.3.2.0^3,8]undecane
• CAS: 246852-75-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: OQVMASGWXBJGPI-PQQZDNAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 (1S,3S,4S,5R,6R,8S)-4,5-Bis-benzyloxy-1-methyl-2,7,9,10-tetraoxa-tricyclo[4.3.2.03,8]undecane 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-hydroxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of the 1,2,6-orthoester of mannose and its utilization in the glycosylation reaction

  摘要：

  The synthesis of mannose 1,2,6-orthoester and its utilization in the glycosylation reaction are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01193-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 咪唑盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,3S,4S,5R,6R,8S)-4,5-Bis-benzyloxy-1-methyl-2,7,9,10-tetraoxa-tricyclo[4.3.2.03,8]undecane
  参考文献：
  名称：

  Formation of the 1,2,6-orthoester of mannose and its utilization in the glycosylation reaction

  摘要：

  The synthesis of mannose 1,2,6-orthoester and its utilization in the glycosylation reaction are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01193-4