2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one | 859505-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one
• CAS: 859505-62-7
• 化学式: C₂₄H₂₀O₅
• 分子量: 388.42
• InChiKey: HPEVYDHGWLXQBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,6,7-Trihydroxy-2-(4-phenylphenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Baicalein-Derived Inhibitors of Plasmodium falciparum

  摘要：

  疟疾是一种由疟原虫引起的威胁生命的蚊媒疾病，继续对全球健康造成重大负担。尽管近年来在防治疟疾方面取得了显著进展，但疟疾仍在许多地区流行，尤其是在东南亚和撒哈拉以南非洲的大部分地区，每年有数十万人因此而丧生。众所周知，黄酮类化合物（如黄芩素类）具有抗疟特性。在这项研究中，我们合理地设计和合成了一系列黄芩苷衍生物，并确定了一种先导化合物 FNDR-10132，该化合物对恶性疟原虫（P. falciparum）、氯喹敏感寄生虫（60 nM）和氯喹抗性寄生虫（177 nM）均显示出强大的体外抗疟活性。FNDR-10132 在瑞士小鼠体内对耐氯喹的yoelii N67 株疟原虫的抗疟活性进行了评估。口服 100 毫克/千克 FNDR-10132 后，第 4 天的寄生虫抑制率为 44%，平均存活时间为 13.5 ± 2.3 天（对照组为 8.4 ± 2.3 天）。此外，FNDR-10132 在 200-300 nM 范围内对恶性疟原虫耐药菌株显示出同等的活性。这项研究提供了一系列新型抗疟化合物，通过进一步的化学和 DMPK 优化，可将其开发成抗耐氯喹疟原虫的强效药物。

  DOI：

  10.3390/pathogens12101242
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-influenza Activities of Novel Baicalein Analogs

  摘要：

  一系列新型黄酮衍生物是基于对传统中药黄芩（Scutellaria baicalensis GEORGI）活性成分的修饰合成的，并进行了抗流感活性筛选。合成的大黄素（黄酮）类似物，特别是B环上带有溴原子取代的类似物，对H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的活性远超奥司他韦或利巴韦林，并且通常具有更优越的选择性。最有希望的化合物是5b、5c、6b和6c，它们的50%有效浓度（EC50）都在4.0–4.5 µM左右，选择指数（SI=50%细胞毒性浓度（CC50）/EC50）>70。对于季节性H3N2流感病毒感染，5a和5b的SI均大于17.3，优于利巴韦林。这些具有非天然溴取代B环和A环上适当羟基位置的黄酮类化合物可能在决定抗H1N1达菲耐药流感病毒的活性和选择性方面起关键作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00897

文献信息

• 一种灯盏花乙素苷元衍生物及其制备方法、制 剂与应用
  申请人：昆药集团股份有限公司

  公开号：CN106117173B

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明公开了一种灯盏花乙素苷元衍生物及其制备方法、制剂与应用，所述的灯盏花乙素苷元衍生物具有下述结构：其中，R为具有生物活性的化合物残基。制备方法简单易行，重现性好，环境污染小，可用于本发明所述的灯盏花乙素苷元衍生物的大量制备。本发明所述的灯盏花乙素苷元衍生物是全新结构的化合物，具有明显的抗凝血作用，可用于作为潜在的先导化合物，在制备治疗深静脉血栓和肺血栓栓塞、心脑血管疾病、中风和其他与血液凝集相关的疾病的药物中运用。