8-azidooctyl 3,4-di-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-α-D-mannopyranoside | 1283579-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 8-azidooctyl 3,4-di-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1283579-01-0
• 化学式: C₂₀H₃₇N₃O₈
• 分子量: 447.529
• InChiKey: XHGKFNVIULECSW-SXJNSPEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  144.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 8-azidooctyl 3,4-di-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到8-azidooctyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷和脂甘露聚糖的糖缀合物片段的合成。

  摘要：

  结核分枝杆菌是结核病 (TB) 的病原体，具有复杂的细胞壁，细胞壁含有富含甘露糖的糖磷脂，称为磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM)、脂甘露聚糖 (LM) 和脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM)。这些糖磷脂在细胞壁功能和宿主-病原体相互作用中起重要作用。合成 PIM/LM/LAM 子结构是描绘和剖析甘露糖糖磷脂生物合成及其与宿主细胞相互作用的精细细节的有用生化工具。我们报告了一系列具有以下聚糖结构的叠氮辛基二和三甘露糖苷的有效合成：alpha-Man-1,6-alpha-Man、alpha-Man-1,6-alpha-Man-1,6-alpha-人，alpha-Man-1,2-alpha-Man-1,6-alpha-Man 和 2,6-di-(alpha-Man)-alpha-Man。该合成包括使用与叠氮基相容的非苄基保护基团，以及通过 3,4-丁二缩醛的双糖基化制备支链三糖结构 2,6-二-(α-Man

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.47
• 作为产物：
  描述：

  8-azidooctyl α-D-mannopyranoside 、 2,3-丁二酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到8-azidooctyl 3,4-di-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷和脂甘露聚糖的糖缀合物片段的合成。

  摘要：

  结核分枝杆菌是结核病 (TB) 的病原体，具有复杂的细胞壁，细胞壁含有富含甘露糖的糖磷脂，称为磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM)、脂甘露聚糖 (LM) 和脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM)。这些糖磷脂在细胞壁功能和宿主-病原体相互作用中起重要作用。合成 PIM/LM/LAM 子结构是描绘和剖析甘露糖糖磷脂生物合成及其与宿主细胞相互作用的精细细节的有用生化工具。我们报告了一系列具有以下聚糖结构的叠氮辛基二和三甘露糖苷的有效合成：alpha-Man-1,6-alpha-Man、alpha-Man-1,6-alpha-Man-1,6-alpha-人，alpha-Man-1,2-alpha-Man-1,6-alpha-Man 和 2,6-di-(alpha-Man)-alpha-Man。该合成包括使用与叠氮基相容的非苄基保护基团，以及通过 3,4-丁二缩醛的双糖基化制备支链三糖结构 2,6-二-(α-Man

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.47