8-azidooctyl α-D-mannopyranoside | 593283-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-azidooctyl α-D-mannopyranoside
• CAS: 593283-81-9
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₆
• 分子量: 333.385
• InChiKey: WESISPXOCVYJAQ-DGTMBMJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  148.14
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azidooctyl α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到8-aminooctyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由于热响应性聚合物自组装而产生的亚微通道中连续可调的离子整流和电导。

  摘要：

  提出了一种仿生的锥形亚微通道（尖端约400 nm），具有基于热敏性聚合物逐层（LbL）自组装的连续可调的离子整流和电导功能。这些具有不同层的自组装聚合物表现出调节有效通道直径的能力，并且获得了不同的离子整流/电导。通过控制温度，可逆地改变组装聚合物的构象和润湿性，从而可以进一步调节离子的整流/电导率。由于协同作用，可以在跨越三个数量级的宽范围内调节离子电导率。而且，所提出的系统可以用于按需开关分子的递送，这对于疾病治疗很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201906360
• 作为产物：
  描述：

  8-bromooctyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到8-azidooctyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由于热响应性聚合物自组装而产生的亚微通道中连续可调的离子整流和电导。

  摘要：

  提出了一种仿生的锥形亚微通道（尖端约400 nm），具有基于热敏性聚合物逐层（LbL）自组装的连续可调的离子整流和电导功能。这些具有不同层的自组装聚合物表现出调节有效通道直径的能力，并且获得了不同的离子整流/电导。通过控制温度，可逆地改变组装聚合物的构象和润湿性，从而可以进一步调节离子的整流/电导率。由于协同作用，可以在跨越三个数量级的宽范围内调节离子电导率。而且，所提出的系统可以用于按需开关分子的递送，这对于疾病治疗很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201906360

文献信息

• Synthesis of glycoconjugate fragments of mycobacterial phosphatidylinositol mannosides and lipomannan
  作者：Benjamin Cao、Jonathan M White、Spencer J Williams

  DOI：10.3762/bjoc.7.47

  日期：——

  with host cells. We report the efficient synthesis of a series of azidooctyl di- and trimannosides possessing the following glycan structures: alpha-Man-1,6-alpha-Man, alpha-Man-1,6-alpha-Man-1,6-alpha-Man, alpha-Man-1,2-alpha-Man-1,6-alpha-Man and 2,6-di-(alpha-Man)-alpha-Man. The synthesis includes the use of non-benzyl protecting groups compatible with the azido group and preparation of the branched

  结核分枝杆菌是结核病 (TB) 的病原体，具有复杂的细胞壁，细胞壁含有富含甘露糖的糖磷脂，称为磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM)、脂甘露聚糖 (LM) 和脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM)。这些糖磷脂在细胞壁功能和宿主-病原体相互作用中起重要作用。合成 PIM/LM/LAM 子结构是描绘和剖析甘露糖糖磷脂生物合成及其与宿主细胞相互作用的精细细节的有用生化工具。我们报告了一系列具有以下聚糖结构的叠氮辛基二和三甘露糖苷的有效合成：alpha-Man-1,6-alpha-Man、alpha-Man-1,6-alpha-Man-1,6-alpha-人，alpha-Man-1,2-alpha-Man-1,6-alpha-Man 和 2,6-di-(alpha-Man)-alpha-Man。该合成包括使用与叠氮基相容的非苄基保护基团，以及通过 3,4-丁二缩醛的双糖基化制备支链三糖结构 2,6-二-(α-Man