(3S,4S,5S,6R)-2-肼基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 | 123723-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3S,4S,5S,6R)-2-肼基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇
• 中文别名: 1-氮杂二环[3.2.0]庚烷-2-羧酸,7-羰基-,甲基酯,(2R,5R)-(9CI)
• 英文名称: (3S,4S,5S,6R)-2-Hydrazino-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: Mannosylhydrazine；(3S,4S,5S,6R)-2-hydrazinyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 123723-77-3
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 194.188
• InChiKey: QDCGKSGKHZOMKB-QTVWNMPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 乙酸-D3 、 肼 作用下， 生成 (3S,4S,5S,6R)-2-肼基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 、 D-mannose hydrazone
  参考文献：
  名称：

  糖的互变异构及其与亚硝酸的反应

  摘要：

  摘要Nmr光谱（13 C和1 H）已显示出肼溶液中的糖主要以顺式无环互变异构体的形式存在。在氧化氘溶液中，发生缓慢的互变异构，生成糖基肼。在pH 6时，互变异构作用迅速，后者互为优势。d-核糖和l-阿拉伯糖的在pH 6时具有几乎相等比例的无环和环状互变异构体。只有代表性的糖与亚硝酸反应生成相应的糖和β-糖基叠氮化物的混合物，后者由糖基肼互变异构体形成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88077-x