3-phenyl-5-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)oxazolidin-2-one | 1071789-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-5-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Phenyl-5-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)oxazolidin-2-one；3-phenyl-5-[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1071789-03-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: NWNAMVJZHRMUSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 magnesium iodide diethyletherate 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-phenyl-5-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Synthesis of 3-Aryl-2-Oxazolidinones and In Situ`Click` Assembly of 1,2,3-Triazole Oxazolidinones

  摘要：

  据报道，在 MgI2 乙醚酸盐存在下，异氰酸酯与环氧化物的加成反应简便高效，收率良好。通过点击反应，相应的 2-恶唑烷酮能轻松转化为 1,2,3-三唑-恶唑烷酮（收率极高）。

  DOI：

  10.2174/157017810791112414

文献信息

• Synthesis of triazole-oxazolidinones via a one-pot reaction and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：Jeffrey A. Demaray、Jason E. Thuener、Matthew N. Dawson、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.087

  日期：2008.9

  C-5-substituted triazole-oxazolidinones were synthesized using a bromide catalyzed cycloaddition between aryl isocyanates and epibromohydrin followed by a three-component Huisgen cycloaddition. The library of compounds was screened for antibacterial activity against Mycobacterium smegmatis ATCC 14468, Bacillus subtilis ATCC 6633, and Enterococcus faecalis ATCC 29212. Notably, the 3-(4-acetyl-phenyl)5-(1H-1,2,3-triazol-1-yl) methyl)-oxazolidin-2-one (18) showed an MIC of 1 mu g/mL against M. smegmatis ATCC 14468, fourfold lower than the MIC measured for isoniazid. Published by Elsevier Ltd.